4-(4-氟-5-甲基-2-硝基苯基)丁酸甲酯 | 143655-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟-5-甲基-2-硝基苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(4-fluoro-3-methyl-6-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluoro-5-methyl-2-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 143655-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: KYGAIWZLOPCSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟-5-甲基-2-硝基苯基)丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-氟-8-甲基-5-硝基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟-3-甲基-苯基)-丁酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.33h， 生成 4-(4-氟-5-甲基-2-硝基苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q

文献信息

• Hexa-cyclic compound
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05834476A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound by the condensation-ring closing reaction. It is abundantly water-soluble, and has an excellent antitumour activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumour medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新的六环化合物，是喜树碱的衍生物，其通式为：##STR1## 该化合物是通过氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物的缩合-环闭合反应制备而成。它具有丰富的水溶性，具有出色的抗肿瘤活性和高度的安全性，可作为治疗各种肿瘤的抗肿瘤药物。
• Condensed-hexacyclic compounds and a process therefor
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010034446A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Disclosed are a process for the preparation of a compound represented by the formula (1), which comprises treating a compound represented by the formula (2) with methanesulfonic acid and then subjecting the thus-treated compound to recrystallization; and Compound (1) so obtained. 1 This Compound (1) is free of hygroscopicity, excellent in filterability and solubility and easy in handling. Furthermore, according to the preparation process of the present invention, an unnecessary isomer can be converted into the target one and separation of the target isomer can be conducted easily.

  本发明揭示了一种制备式（1）所代表的化合物的方法，包括用甲磺酸处理式（2）所代表的化合物，然后将经处理的化合物进行重结晶；以及获得的式（1）化合物。该化合物（1）具有非吸湿性，过滤性和溶解性优良，易于处理。此外，根据本发明的制备方法，不必要的异构体可以转化为目标异构体，并且可以轻松地分离目标异构体。
• Substituted 1H,12H-benz-[DE]pyrano[3',4':6,7]
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05658920A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound by the condensation-ring closing reaction. It is abundantly water-soluble, and has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是喜树碱的衍生物，其一般式为：##STR1## 该化合物是通过氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物的缩合-环闭合反应制备而成。它具有丰富的水溶性，具有优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可用作治疗各种类型的肿瘤的抗肿瘤药物。
• Method for treating leukemia with a hexa-cyclic compound
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05770605A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound by the condensation-ring closing reaction. It is abundantly water-soluble, and has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是一种喜树碱衍生物，其通式为：##STR1## 该化合物是由氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物通过缩合-环闭合反应制备而成。它具有丰富的水溶性，优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可作为治疗各种肿瘤的抗肿瘤药物。
• NMR-Spectroscopic, computational and mass-spectrometric investigations on the cis/trans analogues of 2,3,4-trihydronaphthalene-1-one
  作者：Antonella Cartoni、Andrea Madami、Daniela Palomba、Marco Marras、Marco Berettoni、Lauso Olivieri、Alessandro Ettorre、Amalia Cipollone、Fabio Animati、Carlo Alberto Maggi、Edith Monteagudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00026-7

  日期：2003.2

  NMR-Spectroscopic, computational and mass-spectrometric studies of the cis/trans isomers of N-[8-(acetylamino)-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-trihydronaphthyl]acetamide (1a and 1b), obtained as intermediates in the synthesis of an important class of alkaloid molecules, are reported. 1H and 13C NMR analyses show an unusual axial preference of the TBDPSi– (te

  N- [8-（乙酰氨基）-4-（2,2-二甲基-1,1-二苯基-硅丙氧基）-6-氟-5-甲基的顺/反式异构体的NMR光谱，计算和质谱研究据报道，在合成一类重要的生物碱分子中，作为中间体得到的甲基-1-酮-2,3,4，三氢萘基]乙酰胺（1a和1b）。1 H和13 C NMR分析显示两种异构体中4位的TBDPSi–（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团都有异常的轴向偏爱。质谱证据表明反式异构体对铵离子的亲和力比顺式更高异构体，只有铵加合物[ 1b + NH 4 ] +和质子化的分子[ 1b + H] +表现出碎裂，其中观察到苯损失。此外，分子力学和半经验计算表明，一组反式构象异构体倾向于使TBDPSiO–基团的一个苯环与化合物的芳环成偏移π堆叠的几何结构。这些实验和理论结果的结合和详细分析可以支持反式异构体中作为构象偏好而获得的π-π相互作用。