1-nitro-hept-1-en-3-yne | 20165-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-hept-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Nitro-hepten-(1)-in-(3)
• CAS: 20165-40-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: HZGCWQREZNINJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-hept-1-en-3-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-Amino-2-(pent-1-in-1-yl)-cyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Vil'davskaya,A.I. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1968, vol. 4, p. 1093 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-炔 生成 1-nitro-hept-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Vil'davskaya,A.I.; Rall,K.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 931 - 934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mutually Complementary Metal- and Organocatalysis with Collective Synthesis: Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Carbonyl Compounds to Nitroenynes and Further Reactions of the Products
  作者：Xiang Li、Xiaojiao Li、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/adsc.201200226

  日期：2012.10.8

  nickel(II)-diamine catalyst, was developed, facilitating a mild synthesis of a novel type of multifunctional chiral β-alkynyl acids bearing a nitro group. Based on this protocol, we have developed a practical and collective synthesis of a series of diverse functional molecules and building blocks including new types of chiral β-alkynyl-γ-amino acids, β-functionalized chiral δ-keto-γ-lactones, chiral γ-alkylidenelactones

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链
• Enantioselective and Regioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates to Nitroenynes
  作者：Xiao-Jiao Li、Fang-Zhi Peng、Xiang Li、Wen-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Ying-Mei Li、Shao-Xiong Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1002/asia.201000561

  日期：2011.1.3

  The first catalytic asymmetric conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to nitroenynes catalyzed by cinchona alkaloid‐based thiourea organocatalysts has been developed. The 1,4‐addition adducts were obtained solely, in moderate to good yields (up to 93 %) with good enantioselectivities (up to 99 % ee). This protocol affords a conceptually different entry to the precursors of pharmaceutically

  已开发了基于金鸡纳生物碱基硫脲有机催化剂催化的将1,3-二羰基化合物首次催化不对称共轭加成至亚硝基炔。仅以中等至良好的收率（高达93％）和良好的对映选择性（高达99％ee）获得1,4加成的加合物。该方案为药用重要的手性β-炔酸衍生物和合成有用的手性硝基炔的前体提供了概念上不同的入口。值得注意的是，该协议在芳基和烷基取代的炔基底物上均能很好地工作。
• Sequential organo and metal catalyzed reaction between 3-pyrrolyloxindoles and linear nitroenynes: access to cyclic aza-spirooxindoles
  作者：Subhankar Biswas、Siddhartha K. Purkayastha、Ankur K. Guha、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/d3cc03713d

  日期：——

  An asymmetric Michael addition/hydroarylation reaction sequence, catalyzed by a sequential catalytic system consisting of a squaramide and a combination of silver and gold salts, provides a new series of cyclic aza-spirooxindole derivatives in excellent yields (up to 94%) and high diastero- and enantioselectivities (up to 7 : 1 dr, up to >99% ee). Computational study has also been performed.

  不对称迈克尔加成/加氢芳基化反应序列，由方酰胺和银盐和金盐组合组成的连续催化系统催化，提供了一系列新的环状氮杂螺吲哚衍生物，其产率优异（高达 94%）和高非对映体- 和对映选择性（高达 7 : 1 dr，高达 >99% ee）。还进行了计算研究。