H-Aib-Asn-Leu-Aib-Pro-Ser(Bn)-OtBu | 913738-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Aib-Asn-Leu-Aib-Pro-Ser(Bn)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 913738-17-7
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₉
• 分子量: 745.917
• InChiKey: CUTRBOJKNUJSNO-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib-Asn-Leu-Aib-Pro-Ser(Bn)-OtBu 在 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-{[(S)-1-(2-{(S)-2-[(S)-2-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在固相上通过“叠氮基/恶唑酮法”将Aib-Pro单位引入肽中

  摘要：

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.082
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-天冬酰胺叔丁酯 盐酸盐 、 (2S)-2-amino-3-benzyloxypropionic acid tert-butyl ester hydrochloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以34%的产率得到H-Aib-Asn-Leu-Aib-Pro-Ser(Bn)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在固相上通过“叠氮基/恶唑酮法”将Aib-Pro单位引入肽中

  摘要：

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.082

文献信息

• Introduction of the Aib-Pro unit into peptides by means of the ‘azirine/oxazolone method’ on solid phase
  作者：Simon Stamm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.082

  日期：2006.10

  A method for the direct introduction of Aib-Pro into peptides on solid phase was developed. The Aib-Pro unit was introduced by means of the ‘azirine/oxazolone method’ using allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate as the synthon. After the reaction of the resin-bound amino or peptide acid with allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate, the allyl protecting group of the resulting extended

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。