methyl (3R)-6-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate | 1408246-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-6-bromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1408246-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: VVPTUDNGOYHBGY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 streptavidin S₁₁₂Y/K₁₂₁E mutant 、 C₄₂H₆₄Cl₄N₆O₄Rh₂S₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程化链霉亲和素中的生物素化 Rh(III) 复合物用于加速不对称 CH 活化

  摘要：

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。修饰非手性配体以停靠在蛋白质中会使其铑络合物的催化作用不对称。酶提供了精心定制的手性环境，以培养高催化活性和选择性，但它们的天然结构针对非常特定的生化转化进行了优化。设计一种蛋白质来容纳非天然过渡金属络合物可以拓宽酶促转化的范围，同时提高小分子催

  DOI：

  10.1126/science.1226132