Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 153439-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 153439-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: JQGRQPKGIYRMDQ-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 生成 methyl {5-[(1S,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]-4-methoxycarbonyl-1H-pyrazolyl-3}acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 叠氮化锂 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(2H-tetrazol-5-yl)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthons forCARBA-β-D-Ribonucleosides. Synthesis ofCARBA-4-Deoxypyrazofurin and IsomericCARBA-4-Deaza-oxoformycin Analogues

  摘要：

  Multi-step transformation of enantiomerically pure synthons, (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl) methyl butyrate {(-)-5} and (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one {(+)-11} into carba-4-deoxypyrazofurin 1 and isomeric carba-4-deaza-oxoformycin 2 analogues is presented.

  DOI：

  10.1080/15257779908043088

文献信息

• The Synthesis of Enantiomerically Pure Pyrazolo[4,3-c]pyridine<i>Carbarzbo</i>C-Nucleoside
  作者：Barbara Mohar、Jože Kobe

  DOI：10.1080/07328319708006198

  日期：1997.7