4-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 | 5937-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
• 中文别名: 4-（4-氟苯基）-6-甲基-2-（1H，3H）-嘧啶-5-羧酸乙酯；4-(4-氟苯基)-6-甲基-2-(1H,3H)-嘧啶酮-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-(ethoxycarbonyl)-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-(4-fluorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 5937-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: QGHWHUHDQUDRRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以52%的产率得到7-fluoro-4-methyl-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内friedel-crafts反应合成一些新颖的稠合的氧代和硫代嘧啶

  摘要：

  1 H-茚并[1,2 - d ]嘧啶-2,5（3 H，9b H）-二酮衍生物2（ai）和2,3-二氢-2-thioxo-1 H-茚并[1,2- d ]嘧啶-5（9b H）-ones 2（jq）是通过分子内的乙基6-甲基-4-芳基-2-芳基-2-氧代-1,2,3的芳基和酯基之间的Friedel-Crafts反应合成的， 4-四氢嘧啶-5-羧酸盐1a-i及其使用AlCl 3的thioxo类似物和乙酰氯在硝基苯中。用THF洗涤后，产物的产率为约45-69％。IR和NMR光谱以及元素分析被用于鉴定这些化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440309
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 二甲基亚砜 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  T3P®-DMSO介导的一锅串联方法，从醇中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮

  摘要：

  背景：Biginelli反应是最重要的多组分化学反应之一，可产生3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones。尽管有一个世纪以来使用不同的底物报道了Biginelli反应的报道，但文献中仍缺乏使用醇作为底物的例子。迄今为止，尚未探索用另一官能团取代醛组分。 方法：在本研究中，我们已使用丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO作为从芳香族醇一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮的高效温和试剂。 结果：在温和的条件下，醇被原位氧化为醛，然后与β-酮酸酯和脲/硫脲进行三组分反应，生成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-1 /硫酮。 结论：首次在温和的反应条件下以良好的收率首次从醇类直接合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。操作简便，成本低廉，试剂毒性小是该方案的主要优点。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170720115044

文献信息

• An Amine Functionalized Metal–Organic Framework as an Effective Catalyst for Conversion of CO₂ and Biginelli Reactions
  作者：Ashish Verma、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01286

  日期：2017.8.21

  could be easily removed along with the guest molecules in the lattice upon activation to afford the desolvated framework 1′. This produced exposed metal sites that, along with the pendant amine groups incorporated in the ligand, generated a coordination space in the framework to make it an outstanding heterogeneous catalyst for the chemical fixation of CO2 with various epoxides under atmospheric pressure

  高度多孔的和热稳定的阴离子的Zn（II）-framework，[（CH 3）2 NH 2 + ] 2 [的Zn 3（（μ 3 -O））（L）2（H 2 O）]·4DMF·已经采用溶剂热技术合成了具有暴露的金属位点和胺侧基的2H 2 O} n（1）。该阴离子3D骨架显示出2％的互穿度，空隙体积为45.1％。它具有一个3,6-c二叉网络，并带有稀有的3,6-conn拓扑。活化后，金属结合的水配体可以很容易地与晶格中的客体分子一起去除，从而提供去溶剂化的骨架1′。这产生了暴露的金属位点，这些位点与配体中引入的侧基胺基团一起在骨架中产生了配位空间，使其成为出色的非均相催化剂，用于在大气压力下以及在三种条件下用各种环氧化物对CO 2进行化学固定。组分Biginelli与不同的醛，乙酰乙酸乙酯和尿素反应生成二氢嘧啶酮。
• One Pot Synthesis of Micromolar BACE-1 Inhibitors Based on the Dihydropyrimidinone Scaffold and Their Thia and Imino Analogues
  作者：Jessica Bais、Fabio Benedetti、Federico Berti、Iole Cerminara、Sara Drioli、Maria Funicello、Giorgia Regini、Mattia Vidali、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules25184152

  日期：——

  A library of dihydropyrimidinones was synthesized via a “one-pot” three component Biginelli reaction using different aldehydes in combination with β-dicarbonyl compounds and urea. Selected 2-thiooxo and 2-imino analogs were also obtained with the Biginelli reaction from thiourea and guanidine hydrochloride, respectively. The products were screened in vitro for their β-secretase inhibitory activity. The majority of the compounds resulted to be active, with IC50 in the range 100 nM–50 μM.

  通过使用不同的醛与β-二羰基化合物和尿素的“一锅法”三组分Biginelli反应合成了一系列二氢嘧啶酮类化合物。选择性地，也从硫脲和盐酸胍得到了2-硫氧代和2-亚氨基类似物。这些产物在体外被筛选，用于评估它们的β-分泌酶抑制活性。大多数化合物表现出活性，IC50在100 nM至50 μM范围内。
• A Set of phenyl sulfonate metal coordination complexes triggered Biginelli reaction for the high efficient synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1 <i>H</i> )‐ones under solvent‐free conditions
  作者：Yong‐Tao Wang、Gui‐Mei Tang、Yu‐Song Wu

  DOI：10.1002/aoc.5542

  日期：2020.5

  Three new metal coordination complexes, namely, [Co (DPE)(H2O)4](DPE)(BS)2 (1), [Co (DPE)2(H2O)4](ABS)2 (2), [Co (DPE)(H2O)4](MBS)2(CH3OH)2 (3) [DPE = (E)‐1,2‐di (pyridin‐4‐yl) ethene, BS = phenyl sulfonic acid, ABS = p‐aminobenzene sulfonic acid, MBS = p‐methylbenzene sulfonic acid] were obtained under hydrothermal conditions. Complexes 1‐3 were structurally characterized by X‐ray single‐crystal diffraction

  三种新的金属配位化合物，即[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（DPE）（BS）2（1），[Co（DPE）2（H 2 O）4 ]（ABS）2（2），[Co（DPE）（H 2 O）4 ]（MBS）2（CH 3 OH）2（3）[ DPE =（E）-1,2-二（吡啶-4-基）乙烯，BS＝苯磺酸，ABS＝对氨基苯磺酸，MBS＝对甲基苯磺酸]是在水热条件下获得的。配合物1 - 3分别结构特征在于X-射线单晶衍射，粉末X射线衍射和IR。配合物1和3显示一维链结构，而配合物2做一个零维的。这三个复合物通过强大的氢键相互作用和堆积相互作用进一步产生了三维超分子结构。这三种金属配位化合物通过Biginelli反应对绿色合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-均显示出很高的催化性能，并显示出许多优点，例如产率高，反应时间短，生态友好。合成条件和简单的隔离后处理程序。有趣的是，这些催化剂的催化活性顺序如下：3 >
• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。