5-ethoxy-N-perfluorobutylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole | 754186-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-N-perfluorobutylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-ethoxy-1-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)-4,5-dihydrotriazole
• CAS: 754186-44-2
• 化学式: C₈H₈F₉N₃O₃S
• 分子量: 397.221
• InChiKey: FJXISVVSOOHITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-N-perfluorobutylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole 生成 2,5-Diethoxy-1,4-bis-(nonafluorobutane-1-sulfonyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟代烷磺酰基叠氮化物与乙烯基醚和四（二甲基氨基）乙烯的反应

  摘要：

  已经研究了氟代烷烃磺酰叠氮化物1与一些富电子烯烃的反应。烷基乙烯基醚在0°C或室温（RT）下容易与1反应，没有得到相应的N-氟烷磺酰基磺酰基叠氮烷，而是1-氟烷磺酰基-1,2,3-三唑啉3，在室温下缓慢分解形成1消除了氮气的1，4-氟烷磺酰基-2，5-烷氧基-哌嗪4。相反，更多的富电子烯烃，四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）反应用1得到Ñ -fluoroalkanesulfonyl双（二甲氨基）脒6伴随N的释放2。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.016
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobutanesulfonyl azide 、 乙烯基乙醚 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到5-ethoxy-N-perfluorobutylsulfonyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  氟代烷磺酰基叠氮化物与乙烯基醚和四（二甲基氨基）乙烯的反应

  摘要：

  已经研究了氟代烷烃磺酰叠氮化物1与一些富电子烯烃的反应。烷基乙烯基醚在0°C或室温（RT）下容易与1反应，没有得到相应的N-氟烷磺酰基磺酰基叠氮烷，而是1-氟烷磺酰基-1,2,3-三唑啉3，在室温下缓慢分解形成1消除了氮气的1，4-氟烷磺酰基-2，5-烷氧基-哌嗪4。相反，更多的富电子烯烃，四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）反应用1得到Ñ -fluoroalkanesulfonyl双（二甲氨基）脒6伴随N的释放2。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.016

文献信息

• Efficient Synthesis of N-Protected Trisubstituted Oxazolidines from Ketones, Vinyl Ethers, and Fluoroalkanesulfonyl Azides in Mild Conditions
  作者：Shizheng Zhu、Ping He

  DOI：10.1055/s-2005-869967

  日期：——

  A facile one-step method has been developed for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted oxazolidines in moderate yields by the three-component reaction of ketones, vinyl ethers, and fluoroalkanesulfonyl azides at 0 degrees C within five minutes. This practical synthetic method provides a convenient and expeditious access to N-per(poly)fluoroalkanesulfonyl oxazolidines.

  已开发出一种简便的一步法合成 2,3,5-三取代恶唑烷，通过酮、乙烯基醚和氟代烷磺酰叠氮化物在 0 摄氏度下的三组分反应，在 5 分钟内以中等收率进行合成。这种实用的合成方法为获得 N-per(poly)fluoroalkanesulfonyl oxazolidines 提供了方便快捷的途径。