5-n-dodecanoxyformylthiophene-2-carboxylic acid | 1312677-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-n-dodecanoxyformylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Dodecoxycarbonylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1312677-50-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄S
• 分子量: 340.484
• InChiKey: FYDZWTJYEXYKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-dodecanoxyformylthiophene-2-carboxylic acid 、 盐酸吉西他滨 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dodecyl 5-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x
• 作为产物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-n-dodecanoxyformylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吉西他滨结构的口服前药的合成及生物学评价

  摘要：

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x