3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-cyclohex-2-enone | 1068660-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-cyclohex-2-enone
• CAS: 1068660-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: AWGGPRZKEQGXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 2-巯基嘧啶 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  CuI/L-Proline-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides in 95% Alcohol

  摘要：

  A method for the synthesis of vinyl sulfides using the simple CuI/L-proline as a catalyst system is reported. The best yields were obtained in the 95% ethanol with 10mol% CuI, 20mol% L-proline, and 1.2 equiv of K2CO3. The amino acids act as base and excellent promoter for the copper-catalyzed coupling reactions, and this protocol tolerates both aromatic and heterocyclic thiols and avoids using other expensive additives.

  DOI：

  10.1080/00397910802222746