4-([2,2';6',2'']Terpyridin-4'-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 910227-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-([2,2';6',2'']Terpyridin-4'-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutanoate
• CAS: 910227-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: AZPMDAPSHDPXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([2,2';6',2'']Terpyridin-4'-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-N-[3-[4-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxybutanoylamino]propyl]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient stabilization of oligonucleotide duplexes through terpyridine metal complexes

  摘要：

  在互补寡核苷酸的 5′或 3′末端附近连接terpyridine配体，并添加一定量的各种过渡金属，可大幅提高互补寡核苷酸的熔化温度。我们在此描述了terpyridine分子共轭的简短高效合成路线，并通过紫外监测熔融温度实验报告了金属辅助杂交对寡核苷酸稳定作用的新数据。

  DOI：

  10.1139/v06-080
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-[4'-oxa(2,2';6',2'')-terpyridinyl]butanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4-([2,2';6',2'']Terpyridin-4'-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient stabilization of oligonucleotide duplexes through terpyridine metal complexes

  摘要：

  在互补寡核苷酸的 5′或 3′末端附近连接terpyridine配体，并添加一定量的各种过渡金属，可大幅提高互补寡核苷酸的熔化温度。我们在此描述了terpyridine分子共轭的简短高效合成路线，并通过紫外监测熔融温度实验报告了金属辅助杂交对寡核苷酸稳定作用的新数据。

  DOI：

  10.1139/v06-080

文献信息

• Efficient stabilization of oligonucleotide duplexes through terpyridine metal complexes
  作者：Fabrice Freville、Nathalie Pierre、Serge Moreau

  DOI：10.1139/v06-080

  日期：2006.6.1

  A large increase in the melting temperature of complementary oligonucleotides was obtained through the conjugation of terpyridine ligands at their nearby 5′ or 3′ ends and the addition of stoichiometric amounts of various transition metals. We describe here a short efficient synthetic route for the conjugation of terpyridine moieties and report new data on the stabilizing contribution of metal-assisted hybridization of oligonucleotides through UV-monitored melting temperature experiments.Key words: oligonucleotides, metal complexes, terpyridine.

  在互补寡核苷酸的 5′或 3′末端附近连接terpyridine配体，并添加一定量的各种过渡金属，可大幅提高互补寡核苷酸的熔化温度。我们在此描述了terpyridine分子共轭的简短高效合成路线，并通过紫外监测熔融温度实验报告了金属辅助杂交对寡核苷酸稳定作用的新数据。