4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-硫醇 | 42838-37-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-硫醇
• 中文别名: 4-(4-氟苯基)噻唑-2-硫醇
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 42838-37-9；42365-73-1
• 化学式: C₉H₆FNS₂
• mdl: MFCD02029673
• 分子量: 211.284
• InChiKey: MWMWTZPSWBGHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)thio)ethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过线粒体解偶联过程合成新型 4-Aryl-1, 3-噻唑-TPP 缀合物及其抗增殖作用

  摘要：

  随着线粒体靶向部分（例如三苯鏻阳离子（TPP））的出现，靶向癌细胞中的线粒体已成为对抗肿瘤的有前途的策略。在此，设计并合成了一系列连接到TPP部分的新型4-芳基-1,3-噻唑衍生物。通过 CCK-8 测定评估针对四种癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中的大多数对 HeLa、PC-3 和 HCT-15 细胞表现出中等至良好的抑制活性，而 MCF-7 细胞对大多数化合物不太敏感。其中，化合物对HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性，值得进一步研究。具体来说，线粒体膜电位降低，活性氧（ROS）水平升高。流式细胞术分析表明，该化合物可诱导 HeLa 细胞凋亡和细胞周期停滞在 G0/G1 期。此外，线粒体生物能学测定显示显示出轻微的线粒体解偶联效应。总而言之，这些发现表明该化合物作为靶向线粒体的抗肿瘤剂具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107588
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(4-氟苯基)-1,3-噻唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 48. A ONE-POT CONVENIENT PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOTHIAZOLES BY CYCLOCONDENSATION OF KETONES WITH [HYDROXY(TOSYLOXY)IODO]-BENZENE AND AMMONIUM DITHIOCARBAMATE

  摘要：

  alpha -Tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB), followed by treatment with ammonium dithiocarbamate, provides a one-pot convenient procedure for the synthesis of 2-mercaptethiazoles with good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100000532

文献信息

• Synthesis of 4- and 5-arylthiazolinethiones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
  作者：Monaem Balti、Aurélie Plas、Céline Meinguet、Marie Haufroid、Quentin Thémans、Mohamed Lotfi Efrit、Johan Wouters、Steve Lanners

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.052

  日期：2017.8

  ring within pocket A of the enzyme. On this basis, chemical modifications were proposed to increase inhibition activity. Synthetic routes had to be adapted and optimized to yield the desired substituted 4- and 5-arylthiazolinethiones. Their biological evaluation shows that 5-aryl regioisomers are systematically less potent than the corresponding 4-aryl analogs. Substitution on the phenyl ring does not

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。
• Synthesis of novel azabicyclo derivatives containing a thiazole moiety and their biological activity against pine-wood nematodes
  作者：Hui Li、Aoyun Lu、Yanqiu Zhang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700260

  日期：2020.5.3

  Abstract To explore a new skeleton with nematicidal activity, a series of novel azabicyclo derivatives containing a thiazole moiety were designed, synthesized and evaluated for their nematicidal activities. The bioassay results against pine-wood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus) showed that most of the title compounds displayed nematicidal activity at a concentration of 40 mg/L. Especially, the title

  摘要 为了探索具有杀线虫活性的新骨架，设计、合成了一系列含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物并评价了它们的杀线虫活性。针对松材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 的生物测定结果表明，大多数标题化合物在 40 mg/L 的浓度下显示出杀线虫活性。特别是，标题化合物 2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)-4-(4-chlorophenyl)thiazole (7e), 2-((8-methyl-8 -氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4-苯基噻唑(10a)和2-((8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4- (4-氯苯基)噻唑 (10e) 对松材线虫的死亡率超过 90%。图形概要
• Hypervalent Iodine in Synthesis; 60: A Novel Method for the Synthesis of 2-Mercaptothiazoles by Cyclocondensation of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Ammonium Dithiocarbamate
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1055/s-2001-11422

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-mercaptothiazoles is achieved by cyclocondensation of alkynyl(phenyl)iodonium salts with ammonium dithiocarbamate. A reaction mechanism is proposed.

  一种合成 2-巯基噻唑的新方法是通过炔基（苯基）碘鎓盐与二硫代氨基甲酸铵的环缩合实现的。提出了反应机理。
• Runge,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 21, p. 39 - 49
  作者：Runge,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20