(4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-4-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 909767-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-4-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 909767-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆SSi
• 分子量: 444.665
• InChiKey: ACWPEPJJWCKWHO-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-4-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-4-((p-toluenesulfonyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.053

  日期：2006.8

  An enantiodivergent approach to both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin was achieved from a common chiral precursor l-(+)-tartaric acid. The strategy utilizes the elaboration of a keto-Weinreb amide and successive stereoselective reductions.

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。