5-azido-4-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatopyranose | 883743-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-4-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatopyranose
• 英文别名: (5S,6R,7R,8S)-8-azido-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-6-ol
• CAS: 883743-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: MEHBGQDASAWAEE-NHIYQJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-galactitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第4部分：由d-果糖合成受保护的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-半乳糖醇衍生物

  摘要：

  容易获得的3 - O-苯甲酰基-4- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲磺酰基-β-d-果糖基吡喃糖（5）直接转化为其d- psico差向异构体（8），后Ó -debenzoylation随后的氧化和还原，这引起了构造的反转在C（3）。用叠氮化锂处理化合物8，得到5-叠氮基-4 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α-1-tag-吡喃葡萄糖（9），将其转化为相关的3,4-二-邻苄基衍生物10。将丙酮化物在10中裂解，得到11，然后进行区域选择性1- O-聚戊二醛化至12，然后进行催化氢化，得到（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,4-二苄氧基-2,5-bis （羟甲基）-2'- O-吡咯烷基吡咯烷（13）。O-脱酰基为对称的吡咯烷14后，可以确定13的立体化学。14的总脱保护得到2，5-亚氨基-2，5-二脱氧-d-半乳糖醇（15，DGADP）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-D-psicopyranose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-azido-4-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-tagatopyranose
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第4部分：由d-果糖合成受保护的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-半乳糖醇衍生物

  摘要：

  容易获得的3 - O-苯甲酰基-4- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲磺酰基-β-d-果糖基吡喃糖（5）直接转化为其d- psico差向异构体（8），后Ó -debenzoylation随后的氧化和还原，这引起了构造的反转在C（3）。用叠氮化锂处理化合物8，得到5-叠氮基-4 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α-1-tag-吡喃葡萄糖（9），将其转化为相关的3,4-二-邻苄基衍生物10。将丙酮化物在10中裂解，得到11，然后进行区域选择性1- O-聚戊二醛化至12，然后进行催化氢化，得到（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,4-二苄氧基-2,5-bis （羟甲基）-2'- O-吡咯烷基吡咯烷（13）。O-脱酰基为对称的吡咯烷14后，可以确定13的立体化学。14的总脱保护得到2，5-亚氨基-2，5-二脱氧-d-半乳糖醇（15，DGADP）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.023

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolidines. Part 4: Synthesis from d-fructose of protected 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-galactitol derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Miguel Rodríguez、Juan A. Tamayo、Alicia Martos

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.023

  日期：2006.3

  configuration at C(3). Compound 8 was treated with lithium azide yielding 5-azido-4-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-l-tagatopyranose (9) that was transformed into the related 3,4-di-O-benzyl derivative 10. Cleavage of the acetonide in 10 to give 11, followed by regioselective 1-O-pivaloylation to 12 and subsequent catalytic hydrogenation gave (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-2,5-bis(hydroxymethyl

  容易获得的3 - O-苯甲酰基-4- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲磺酰基-β-d-果糖基吡喃糖（5）直接转化为其d- psico差向异构体（8），后Ó -debenzoylation随后的氧化和还原，这引起了构造的反转在C（3）。用叠氮化锂处理化合物8，得到5-叠氮基-4 - O-苄基-5-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α-1-tag-吡喃葡萄糖（9），将其转化为相关的3,4-二-邻苄基衍生物10。将丙酮化物在10中裂解，得到11，然后进行区域选择性1- O-聚戊二醛化至12，然后进行催化氢化，得到（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,4-二苄氧基-2,5-bis （羟甲基）-2'- O-吡咯烷基吡咯烷（13）。O-脱酰基为对称的吡咯烷14后，可以确定13的立体化学。14的总脱保护得到2，5-亚氨基-2，5-二脱氧-d-半乳糖醇（15，DGADP）。