2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone | 936332-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone
• CAS: 936332-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 334.27
• InChiKey: BSZHXUSSDKQRAC-CCGCGBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition

  摘要：

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.001
• 作为产物：
  描述：

  5-O-甲基磺酰基-2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 sodium potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition

  摘要：

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.001