methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate | 104616-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-bromo-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 104616-11-7
• 化学式: C₂₆H₂₉BrO₈
• 分子量: 549.415
• InChiKey: YRGFLEAVWCJTTE-GIDFYXQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate 在 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (prop-1-enyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴甲烯基二甲基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.28h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-α-D-glucopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8

文献信息

• Synthesis of anN-Acetylated Heparin Pentasaccharide and its anticoagulant activity in comparison with the heparin pentasaccharide with high anti-factor-Xa activity
  作者：Hans Peter Wessel、Ludvik Labler、Thomas B. Tschopp

  DOI：10.1002/hlca.19890720613

  日期：1989.9.20

  The synthesis of tri-N-acetylated heparin pentasaccharide 2 is described. It was assembled from five suitably blocked monosaccharide units (3–7). Glucuronic-acid building block 4 was prepared from glucose by direct Jones oxidation of the 6-O-trityl derivative 18. The resulting acid 16 was esterified to 17 in large mounts using methyl chloroformate/base. Trimethylsilyl bromide proved to be an excellent

  描述了三-N-乙酰化肝素五糖2的合成。它是从5个合适地保护的单糖单元（组装3 - 7）。通过直接琼斯氧化6- O-三苯甲基衍生物18，由葡萄糖制备葡萄糖醛酸构件4。使用氯甲酸甲酯/碱将所得的酸16大批酯化为17。三甲基甲硅烷基溴化物被证明是水解1--1-烯基糖苷的极佳试剂（19 21）。五糖29通过[2 + 2] +1合成获得的糖基化反应提供了非常好的收率。通过1 H-NMR光谱证实了被保护的寡糖的身份。五糖的顺序解块，Ó -sulfation和Ñ -acetylation得到2，其显示出表现出CA。抗凝血活性比五糖1低600倍。
• WESSEL, HANS PETER;LABLER, LUDVIK;TSCHOPP, THOMAS B., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1268-1277
  作者：WESSEL, HANS PETER、LABLER, LUDVIK、TSCHOPP, THOMAS B.

  DOI：——

  日期：——
• PETITOU, MAURICE;DUCHAUSSOY, PHILIPPE;LEDERMAN, ISIDORE;CHOAY, JEAN;SINA,+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 163-172
  作者：PETITOU, MAURICE、DUCHAUSSOY, PHILIPPE、LEDERMAN, ISIDORE、CHOAY, JEAN、SINA,+

  DOI：——

  日期：——