(R)-(-)-ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-nitropropanoate | 876269-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-nitropropanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-(4-cyanophenyl)-3-nitropropanoate；ethyl (2R)-2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-nitropropanoate
• CAS: 876269-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: YZUCKFBTQUSJBB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 在 Bisoxazolidine 、 silver perchlorate 、 copper dichloride 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-nitropropanoate 、 (R)-(-)-ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-双恶唑烷配合物催化α-酮酯的对映选择性硝基羟醛反应

  摘要：

  大量的脂肪族和芳香族 α-酮酯已通过 Cu(II)-双恶唑烷催化的亨利反应转化为 α-羟基-β-硝基酯。在 10 mol% 的手性催化剂存在下，硝基醛醇产物的产率高达 95%，ee 高达 76%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259000

文献信息

• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。