3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-2-phenyl-1H-indole | 1194486-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(9S)-1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1194486-65-1
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂
• 分子量: 417.507
• InChiKey: HLGDJXYSNGKBEG-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde 、 2-苯基吲哚 在 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-2-phenyl-1H-indole 、 3-(1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性N-三氟磷酰胺催化双Friedel-Crafts烷基化反应的芴衍生物的对映选择性合成† •

  摘要：

  通过手性N-三氟乙磷酰胺可实现吲哚与2-甲酰基联苯衍生物之间的高效串联双弗里德-克拉夫茨反应。在温和的条件下，已以良好的收率和高达94％ee的价格获得了各种9-（3-吲哚基）芴衍生物。与它们相应的手性磷酸相比，手性N-三氟磷酰胺催化的反应导致产物具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2ob07168a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Fluorene Derivatives by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Tandem Double Friedel-Crafts Reaction
  作者：Feng-Lai Sun、Mi Zeng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200901369

  日期：2009.9.7

  Squeeze out the water! Chiral phosphoric acid catalyzed tandem double Friedel–Crafts reactions between indoles and 2‐formylbiphenyls were realized under mild conditions. The 9‐(3‐indolyl)fluorene derivatives were obtained in good yields and up to 96 % ee, leaving water as the sole by‐product (see scheme).

  挤出水！在温和的条件下，手性磷酸催化了吲哚和2-甲酰基联苯之间的串联双弗里德-克来福特双反应。9-（3-吲哚基）芴衍生物的收率很高，ee高达96％  ，而水是唯一的副产物（参见方案）。