4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 875140-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-8-bromo-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oct-7-yne-2,6-diol
• CAS: 875140-38-8
• 化学式: C₃₆H₃₇BrO₆
• 分子量: 645.59
• InChiKey: XBWURJHNXHAEQP-LPMXJBPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-3-O-acetyl-2,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化

  摘要：

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a

  DOI：

  10.1002/hlca.200590235
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-bromo-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化

  摘要：

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a

  DOI：

  10.1002/hlca.200590235

文献信息

• Functionalised Monocyclic Five- to Seven-Memberedexo-Glycals by Alkynol Cycloisomerisation of Hydroxy Buta-1,3-diynes and 1-Haloalkynols
  作者：Ming Xu、Zhiwei Miao、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590235

  日期：2005.11

  glucose, and mannose hemiacetals by ethynylation. The hex-1-ynitol 2 derived from 1 (61%) was transformed via the 1-phenylbuta-1,3-diyne 3 and the 1-(pyridin-2-yl)acetylene 5 into the five-membered exo-glycals 4 and 6 (in 66 and 72% yields, resp., from 2). The analoguous ethynylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose 8 was accompanied by elimination of one benzyloxy (BnO) group to the hept-3-en-1-ynitol

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a