(3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine | 872221-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine
• 英文别名: [(3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-7,8-bis(trimethylsilyl)-3b,5,9b,10,11,11a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridin-10-yl] benzoate
• CAS: 872221-85-7
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₇SSi₂
• 分子量: 694.009
• InChiKey: LMXKPTSOZHFCBS-GWDGMKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 sodium naphthalenide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aS)-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(3aS,3bR,9bR,10R,11S,11aR)-11-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-10-phenylcarbonyloxy-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078

文献信息

• Cyclotrimerization Strategy toward Analogues of Amaryllidaceae Constituents. Synthesis of Deoxygenated Pancratistatin Core
  作者：Michael Moser、Xuetong Sun、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol052372o

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A derivative of pancratistatin having no oxygenation in the aromatic ring was synthesized by a new strategy based on the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes as a prelude to diversity-oriented synthesis of further analogues.

  [化学反应：见正文]。通过基于乙炔的钴催化的环三聚化的新策略，合成了芳香族环中没有氧合的潘克拉斯汀衍生物，作为另一类类似物面向多样性的合成的前奏。
• Cyclotrimerization approach to unnatural structural modifications of pancratistatin and other amaryllidaceae constituents — Synthesis and biological evaluation
  作者：Tomas Hudlicky、Michael Moser、Scott C Banfield、Uwe Rinner、Jean-Charles Chapuis、George R Pettit

  DOI：10.1139/v06-078

  日期：2006.10.1

  The phenanthridone core of pancratistatin lacking all aromatic oxygenation was prepared by cyclotrimerization of acetylene-containing scaffolds 30 and 41, reflecting the natural and the C-1 epi configuration, re- spectively, of the amino inositol moiety. The cobalt-catalyzed formation of the aromatic core led to bisTMS derivatives 39 and 48, as well as bisacetyl derivative 51. The effectiveness of

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。