benzyl-[(1R,2R)-2-methyl-indan-1-yl]-amine | 897028-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: benzyl-[(1R,2R)-2-methyl-indan-1-yl]-amine
• 英文别名: (1R,2R)-N-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 897028-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: UZQLKZQQUXXQIQ-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-[(1R,2R)-2-methyl-indan-1-yl]-amine 、 乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-((1R,2R)-2-Methyl-indan-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-支链酮亚胺的转移加氢：通过动态动力学拆分对映体合成环烷基胺

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505291
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 在 (R,R)-NH₂-CH(Ph)-CH(Ph)-N(Ts)-RuCl-(p-cymene) 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 benzyl-[(1R,2R)-2-methyl-indan-1-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  α-支链酮亚胺的转移加氢：通过动态动力学拆分对映体合成环烷基胺

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505291

文献信息

• Formation of azatitanacyclopentanes from ene-imines and a Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgX reagent and their synthetic reactions
  作者：Wataru Uchikawa、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.029

  日期：2004.11

  omega-Vinylimines reacted with a Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgX reagent to generate the corresponding azatitanacyclopentanes in quantitative yield, which in turn reacted with H2O, I-2 and O-2 to give 2-methyl-, 2-iodomethyl-, 2-hydroxymethyl-1-aminocyclic compounds, respectively. The azatitanacyclopentanes thus generated reacted with formaldehyde to afford the corresponding 2,3-annulated pyrrolidines in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.