(S)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetaldehyde | 869720-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 869720-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: QIKQRHHQCSEGAZ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-[(R)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-2-methyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Allyl-4-[(S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(3-methyl-thiazolidin-2-yl)-methyl]-3-methoxy-azetidin-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以50 mg的产率得到(S)-((2R,3R)-1-Allyl-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y

文献信息

• Diastereoselectivity Enhancement in the 1,3-Cycloaddition of β-Lactam Aldehydes. Application to the Synthesis of Enantiopure Indolizidinone Amino Esters
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/jo051402y

  日期：2005.10.1

  Enantiopure α-alkoxy β-lactam acetaldehydes were prepared via the thiazole-based one-carbon homologation. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving α-alkoxy β-lactam acetaldehyde-derived azomethine ylides gave with excellent diastereoselectivity highly functionalized 2-azetidinone-tethered prolines, which were directly used for the first preparation of azabicyclo[4.3.0]nonane (indolizidinone)

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。