1-benzyl-2-butylpyrrolidine | 1260380-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-butylpyrrolidine
• CAS: 1260380-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: VYAVCJZMAFGIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-pyrrolidinethione 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜（RCu）试剂添加到硫代亚胺离子上来还原内酰胺的烷基化反应

  摘要：

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02150

文献信息

• Versatile One-Pot Reductive Alkylation of Lactams/Amides via Amide Activation: Application to the Concise Syntheses of Bioactive Alkaloids (±)-Bgugaine, (±)-Coniine, (+)-Preussin, and (−)-Cassine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ke-Yin Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201002054

  日期：2010.11.15

  Direct entry: One‐pot reductive alkylation of lactams/amides with Grignard reagents has been realized via lactam/amide activation with Tf2O. This method opens a direct entry to α‐alkylated amines. The versatility of the method is illustrated by the concise syntheses of bioactive alkaloids (±)‐bgugaine, (±)‐coniine, (+)‐preussin, and (−)‐cassine.

  直接输入：内酰胺的一锅法还原性烷基化/与格氏试剂的酰胺已经通过内酰胺/酰胺活化与TF实现2 O.这种方法将打开一个直接进入α -烷基化的胺。该方法的多功能性由生物活性生物碱（±）-古吉茄碱，（±）-芥子碱，（+）-普鲁素和（-）-酪氨酸的简明合成说明。
• A Direct and General Method for the Reductive Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Application to the Step Economical Synthesis of Alkaloid (−)-Morusimic Acid D
  作者：Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Ying-Hong Huang、Xiao-Gang Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo4007656

  日期：2013.9.6

  Full details of the direct and general method for the reductive alkylation of tertiary lactams and amides to give tertiary sec-alkylamines are presented. This one-pot method consists of in situ activation of a lactam or an amide with Tf2O/DTBMP, addition of a Grignard reagent, and reduction of the resulting iminium intermediates. Alkyl, benzyl, and aryl Grignard reagents and several reductants or reducing

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。
• Oxidative Rearrangement Approach for the Ring Contraction of N−H Piperidines to Pyrrolidines
  作者：Mirei Takashima、Makoto Miyoshi、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/adsc.202400484

  日期：2024.8.6

  We have developed a method for ring contraction of N–H piperidines using oxidative rearrangement with PhI(OAc)2. The reaction forms iminium ion intermediates that are effectively trapped by nucleophiles (e.g., NaBH4, H2O) yielding the corresponding pyrrolidine derivatives. Additionally, we propose an ionic mechanism supported by experiments and density‐functional theory calculations.

  我们开发了一种利用 PhI(OAc)2 氧化重排来收缩 N-H 哌啶环的方法。该反应形成亚胺离子中间体，该中间体被亲核试剂（例如NaBH4、H2O）有效捕获，产生相应的吡咯烷衍生物。此外，我们提出了一种由实验和密度泛函理论计算支持的离子机制。
• The Decarboxylative Strecker Reaction
  作者：Deepankar Das、Matthew T. Richers、Longle Ma、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol202957d

  日期：2011.12.16

  alpha-Amino acids react with aldehydes in the presence of a cyanide source to form alpha-amino nitriles in what can be considered a decarboxylative variant of the classical Strecker reaction. This unprecedented transformation does not require the use of a metal catalyst and provides facile access to valuable alpha-amino nitrites that are inaccessible by traditional Strecker chemistry.