(2R,3S,4R)-1-benzyl-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 849402-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-benzyl-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[[(3R,4S,5R)-1-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 849402-62-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: JTQZLACMWWIRGQ-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-benzyl-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 三氟乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到(3S,4S,5R)-1-benzyl-5-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3,4-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Aminomethyl-3-hydroxyprolinols and Ring Expansion into Enantiopure Polyfunctionalized Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)13
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6R,7aR)-2-benzyl-6-phenyl-hexahydro-3,5-dioxa-2,6a-diazacyclopentapentalene-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1-benzyl-4-(N-benzyl-N-tert-butyloxycarbonylamino)methyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Aminomethyl-3-hydroxyprolinols and Ring Expansion into Enantiopure Polyfunctionalized Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)13