4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢-环辛基[b]吡啶-2(1h)-酮 | 132812-72-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢-环辛基[b]吡啶-2(1h)-酮
• 中文别名: 4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶-2(1H)-酮；4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[B]吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-2(1H)-one；4-(4-fluorophenyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-cycloocta[b]pyridin-2-one
• CAS: 132812-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO
• 分子量: 271.334
• InChiKey: NHKNCECTTVQJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235°C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢-环辛基[b]吡啶-2(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以95%的产率得到2-氯-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢环辛烷并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型抗精神病药blonanserin AD-5423的人体主要羟基代谢产物的合成和性质。

  摘要：

  布兰瑟林人体内的两种主要代谢物，2-（4-乙基-1-哌嗪基）-4-（4-氟苯基）-5,6,7,8,9,10-六氢环辛基-[b] p吡啶（代号合成）。第一个7-羟基化的AD-5423，是通过四步法从4-氟苯甲酰基乙腈（1）开始合成的，第二个8-羟基化的AD-5423，也是从9开始的九步法。记录了代谢物的结构和受体结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.028
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙酮 在 sodium hydride 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢-环辛基[b]吡啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种布南色林的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种布南色林的合成方法，包括以下步骤：1)以氟苯甲酸甲酯为原料，与乙腈缩合得到化合物3；2)将多聚磷酸升温后，加入化合物3、环辛酮环和离子液体，一步反应得到化合物4；3)化合物4经苯膦酰二氯化物氯化后得到化合物5；4)将化合物5与碘化钾、N‑乙基哌嗪混合后，再加入离子液体，升温发生亲和取代反应得布南色林。其中，步骤2)和步骤3)中所述的离子液体为1‑乙基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐，步骤2)中离子液体的加入量为化合物3的质量的30％；步骤3)中离子液体的加入量与化合物5的质量的30％；相对于现有的布南色林的合成方法，反应时间大大缩短，产率增大，降低生产成本低，适用于工业生产。

  公开号：

  CN106045909A

文献信息

• 블로난세린의 온화한 제조방법
  申请人：SAM-OH PHARMACEUTICAL CO., LTD. 주식회사 삼오제약(119990471975) Corp. No ▼ 110111-0939540BRN ▼120-81-28636

  公开号：KR20150117123A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 블로난세린의 신규 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 반응온도가 온화하고 반응시간이 짧으며, 고순도 및 고수율의 블로난세린을 제조할 수 있고 대량생산에 적합하다.

  本发明提供了一种新的制备布罗南丝氨酸的方法。该发明的制备方法温和，反应时间短，可以制备高纯度和高产率的布罗南丝氨酸，并适用于大规模生产。
• ブロナンセリンを製造する方法
  申请人：ルンドベック ファーマシューティカルズ イタリー ソシエタ ペル アチオニ

  公开号：JP2018043989A

  公开（公告）日：2018-03-22

  【課題】 ブロナンセリンを製造する方法を提供する。【解決手段】 本発明は、高純度の２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｂ］ピリジン（ＩＮＮ名称ブロナンセリン）を製造する改良された方法に関する。方法は、４−フルオロ安息香酸Ｃ１〜４アルキルから出発する４つの連続的な工程で行われる。本発明は、中間体である３−（４−フルオロフェニル）−３−オキソプロパンニトリル（ＢＬＯＮ１）を製造する方法にも関する。【選択図】なし

  提供制造布罗南色林的方法。本发明涉及改进的制造高纯度2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-(4-氟苯基)-5,6,7,8,9,10-六氢吡啶（INN名称布罗南色林）的方法。该方法通过从4-氟苯甲酸C1-4烷基出发进行四个连续步骤。本发明还涉及制备中间体3-(4-氟苯基)-3-氧代丙腈（BLON1）的方法。【选择图】无
• An Investigation into Formation of Impurities During Synthesis of Blonanserin
  作者：K. Sudarshan Rao、K. Nageswara Rao、T. Uma Sankara Sastry、P. Muralikrishna、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16331

  日期：——

  During the process development of Blonanserin (1), we have observed formations of unknown impurities are in the final product at enhanced levels which was identified as Des ethyl impurity, di-N-ethylpiperazine impurity, Chloro impurity and des-fluoro impurity. The present work involves detailed optimization studies directed toward the development of an efficient process for the commercial production of Blonanserin substantially free from the chloro impurity and other impurities.

  在Blonanserin（1）的工艺开发过程中，我们观察到最终产品中存在未知杂质，这些杂质被鉴定为去乙基杂质、二-N-乙基哌嗪杂质、氯杂质和去氟杂质，并且它们的含量显著提高。当前工作涉及针对开发一种高效工艺的详细优化研究，该工艺旨在商业化生产基本不含氯杂质和其他杂质的Blonanserin。
• 布南色林及其制备方法
  申请人：深圳万和制药有限公司

  公开号：CN106905236B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明涉及布南色林及其制备方法。具体的说，本发明涉及的布南色林，其是照包括如下步骤的方法制备得到的：(1)使式(III)化合物与氯化剂苯膦酰二氯反应，得到式(II)化合物；(2)在碘化钾存在下，使式(II)化合物与N‑乙基哌嗪反应，得到式(I)化合物布南色林。本发明方法呈现如说明书所述优异性能。
• ブロナンセリンの製造方法
  申请人：アクティブファーマ株式会社

  公开号：JP2017048147A

  公开（公告）日：2017-03-09

  【課題】安全で経済性の高い抗精神薬として有用なブロナンセリンの製造技術の提供。【解決手段】式（ＩＩ）で表される化合物と、１−エチルピペラジンもしくはその塩を反応させる下記式で表されるブロナンセリンの製造方法。【選択図】なし

  提供一种作为安全且经济高效的抗精神药物的有用布罗南色林的制造技术。通过将式（II）表示的化合物与1-乙基哌嗪或其盐反应来制备布罗南色林的方法。【选择图】无