(-)-1D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol | 129707-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-fluoro-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 129707-22-8
• 化学式: C₃₄H₃₅FO₅
• 分子量: 542.647
• InChiKey: WGEHYWFSBAORNM-QXEMUXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-deoxy-1-fluoroinositol
  参考文献：
  名称：

  的一些脱氧氟类似物的合成肌肉肌醇

  摘要：

  的合成5-脱氧-5-氟肌醇肌醇和光学纯的1-大号-和1- d -1脱氧-1-氟-1-氟-肌从肌醇肌醇肌醇被报告为形成于高产。

  DOI：

  10.1039/c39900001312
• 作为产物：
  描述：

  DL-2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-6-O-tosyl-scyllo-inositol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-1D-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的一些脱氧氟类似物的合成肌肉肌醇

  摘要：

  的合成5-脱氧-5-氟肌醇肌醇和光学纯的1-大号-和1- d -1脱氧-1-氟-1-氟-肌从肌醇肌醇肌醇被报告为形成于高产。

  DOI：

  10.1039/c39900001312

文献信息

• A synthesis of (–)-1<scp>L</scp>-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol; a compound of potential use in sorting out the phosphatidylinositol response
  作者：Alan P. Kozikowski、Yan Xia、James M. Rusnak

  DOI：10.1039/c39880001301

  日期：——

  A synthesis of 1L-1-deoxy-1-fluoro-myo-inositol in optically pure form starting from myo-inositol is reported.

  的1的合成大号-1-脱氧-1-氟肌肉光学纯形式从开始肌醇肌醇报道肌醇。
• Synthesis of 3,4,5,6-tetrakisphosphates of DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol and DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol as analogues of DL-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate
  作者：Kevin R. H. Solomons、Sally Freeman、David R. Poyner、Farid Yafai

  DOI：10.1039/p19960001845

  日期：——

  DL-1,2-Dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol was prepared from DL-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol in five steps in an overall yield of 36%. The fluoro substituents were introduced with DAST in separate steps by displacement of hydroxy substituents with inversion of stereochemistry. Difluorination could not be achieved in one step because of competing formation of a 1,4-anhydro derivative. DL-1,2-Dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol was prepared in 42% overall yield using similar chemistry, with the required inversion of one stereocentre being accomplished by displacement of a tosyl group with caesium propionate. Both difluoroinositol analogues increased the levels of phytic acid (InsP6) in a skeletal muscle cell line. Each compound was tetraphosphorylated with dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite in the presence of 1H-tetrazole, with subsequent oxidation of the phosphite with MCPBA. The P–OBn groups were removed by H2/Pd–C, and the sodium salts of the tetrakisphosphates of the difluoroinositol analogues were obtained by cation exchange.

  以 DL-3,4,5,6-四-O-苄基肌醇为原料，分五个步骤制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟肌醇，总收率为 36%。氟取代基是用 DAST 通过取代羟基和反转立体化学分步引入的。由于 1,4-脱氢衍生物的竞争生成，二氟化反应无法在一个步骤中完成。使用类似的化学方法制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟-酰基肌醇，总产率为 42%，所需的一个立体中心的反转是通过用丙酸铯置换一个甲苯基来实现的。这两种二氟肌醇类似物都能增加骨骼肌细胞系中植酸（InsP6）的含量。每种化合物都是在 1H 四氮唑存在下用 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基进行四磷酸化，然后用 MCPBA 氧化亚磷酸酯。用 H2/Pd-C 除去 P-OBn 基团，然后通过阳离子交换获得二氟肌醇类似物的四磷酸盐钠盐。
• Offer, John L.; Voorheis, H. Paul; Metcalfe, James C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 953 - 960
  作者：Offer, John L.、Voorheis, H. Paul、Metcalfe, James C.、Smith, Gerry A.

  DOI：——

  日期：——