6-(phenylselanyl)-1-hexen-3-ol | 344765-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(phenylselanyl)-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 6-Phenylselanylhex-1-en-3-ol
• CAS: 344765-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: XWZKDRCFQMTDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylselanyl)-1-hexen-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem ring-closing metathesis–radical cyclization based on 4-(phenylseleno)butanal and methyl 3-(phenylseleno)propanoate — a route to bicyclic compounds

  摘要：

  α,ω-(苯硒)羰基化合物，例如4-(苯硒)丁醛（1）和甲基3-(苯硒)丙酸酯（2），可以通过阴离子反应轻松转化为能够进行连续环闭合复分解和自由基环化的物质，从而得到双环产物。

  DOI：

  10.1039/b100336b
• 作为产物：
  描述：

  丁醛,4-(苯基硒代)- 、 乙烯基-锂 以80%的产率得到6-(phenylselanyl)-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem ring-closing metathesis–radical cyclization based on 4-(phenylseleno)butanal and methyl 3-(phenylseleno)propanoate — a route to bicyclic compounds

  摘要：

  α,ω-(苯硒)羰基化合物，例如4-(苯硒)丁醛（1）和甲基3-(苯硒)丙酸酯（2），可以通过阴离子反应轻松转化为能够进行连续环闭合复分解和自由基环化的物质，从而得到双环产物。

  DOI：

  10.1039/b100336b

文献信息

• On the Mechanism of Ylide-Mediated Cyclopropanations: Evidence for a Proton-Transfer Step and Its Effect on Stereoselectivity
  作者：Samantha L. Riches、Chandreyee Saha、Noelia Fontán Filgueira、Emma Grange、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja910631u

  日期：2010.6.9

  with chiral sulfur ylides. It had previously been found that semi-stabilized sulfonium ylides (e.g., Ph-stabilized) reacted with cyclic and acyclic enones and substituted acrylates with high ee and that stabilized sulfonium ylides (e.g., ester-stabilized) reacted with cyclic enones again with high ee. The current study has focused on the reactions of stabilized sulfonium ylides with acyclic enones

  在本文中，我们描述了迈克尔受体与手性硫叶立德环丙烷化的研究。先前已经发现，半稳定的锍叶立德（例如，Ph-稳定的）与环状和非环状烯酮以及取代的丙烯酸酯反应，具有高 ee 并且稳定的锍叶立德（例如，酯稳定的）再次与具有高 ee 的环烯酮反应. 目前的研究集中在稳定的锍叶立德与无环烯酮的反应上，这些反应出乎意料地降低了 ee。此外，在与甲基乙烯基酮 (MVK) 的反应中观察到 ee 与叶立德稳定性的明显相关性：酮稳定的叶立德产生 25% ee，酯稳定的叶立德产生 46% ee，酰胺稳定的叶立德产生 89% ee。据信，甜菜碱形成后，会出现一个不寻常的质子转移步骤，这会损害该过程的对映选择性。因此，在将稳定的叶立德添加到迈克尔受体后，甜菜碱中间体内的快速和可逆的分子内质子转移，在闭环之前，导致 ee 的侵蚀。最稳定的叶立德（酮）发生最大程度的质子转移。当用氘标记的锍叶立德进行相同的反应时，在所有情况下都观察到更高的