| 813460-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• CAS: 813460-22-9；813460-29-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NOSn
• 分子量: 428.246
• InChiKey: ANSXOLXYIDRKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 hept-6-yn-1-amine 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基对α-烯基的分子内亲核羰基捕获。

  摘要：

  用氢化三丁基锡将ω-炔胺进行自由基羰基化反应，得到α-亚甲基内酰胺和α-锡烷基亚甲基内酰胺的混合物。建议将内部氨基亲核加成到α-烯基自由基的羰基上作为环化步骤。随后的异常1，4-H从生成的1-羟基烯丙基自由基转移，然后消除β-三丁基锡自由基导致形成α-亚甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b408746a

文献信息

• Intramolecular nucleophilic carbonyl trapping of α-ketenyl radicals by an amino group
  作者：Mami Tojino、Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/b408746a

  日期：——

  Free-radical carbonylation of omega-alkynylamines with tributyltin hydride gives a mixture of alpha-methylene lactams and alpha-stannylmethylene lactams. Nucleophilic addition of an internal amino group to the carbonyl group of alpha-ketenyl radicals is proposed as the cyclization step. The subsequent unusual 1,4-H shift from the resulting 1-hydroxyallyl radical, followed by elimination of the beta-tributyltin

  用氢化三丁基锡将ω-炔胺进行自由基羰基化反应，得到α-亚甲基内酰胺和α-锡烷基亚甲基内酰胺的混合物。建议将内部氨基亲核加成到α-烯基自由基的羰基上作为环化步骤。随后的异常1，4-H从生成的1-羟基烯丙基自由基转移，然后消除β-三丁基锡自由基导致形成α-亚甲基内酰胺。