hept-6-yn-1-amine | 14502-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: hept-6-yn-1-amine
• CAS: 14502-42-2
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: CTJWRSXGDBETPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-yn-1-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-(3-pentyl)-3-methylene-2-azacyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Broad-Spectrum Radical Cyclizations Boosted by Polarity Matching. Carbonylative Access to α-Stannylmethylene Lactams from Azaenynes and CO

  摘要：

  Free-radical mediated stannylcarbonylation of azaenynes provides a general [n + 1]-type annulation approach leading to alpha-stannylmethylene lactams. The cyclization is unusual in its breadth, covering 4-exo, 5-exo, 6-exo, 7-exo, and 8-exo modes.

  DOI：

  10.1021/ja034896u
• 作为产物：
  描述：

  2-(hept-6-ynyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以500 mg的产率得到hept-6-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环类化合物及其用途

  摘要：

  本发明提出了氮杂环类化合物及其用途，具体地，本发明提出了一种有效抑制ATX的新化合物，其为下式所示化合物，或者下式示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：

  公开号：

  CN113943276A

文献信息

• Chiral Mercaptoacetamides Display Enantioselective Inhibition of Histone Deacetylase 6 and Exhibit Neuroprotection in Cortical Neuron Models of Oxidative Stress
  作者：Jay H. Kalin、Hankun Zhang、Sophie Gaudrel-Grosay、Giulio Vistoli、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201100522

  日期：2012.3.5

  Mercaptoacetamide‐based ligands have been designed as a new class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors for possible use in the treatment of neurodegenerative diseases. The thiol group of these compounds provides a key binding element for interaction with the catalytic zinc ion, and thus differs from the more typically employed hydroxamic acid based zinc binding groups. Herein we disclose the chemistry

  基于巯基乙酰胺的配体已被设计为新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，可用于治疗神经退行性疾病。这些化合物的硫醇基团提供了与催化锌离子相互作用的关键结合元素，因此不同于更常用的基于异羟肟酸的锌结合基团。本文中，我们公开了一些取代的巯基乙酰胺的化学和生物学性质，目的是提高HDAC6同工型的选择性，同时保持类似于其异羟肟酸类似物的效价。发现向硫醇基团引入立体中心α对HDAC抑制剂效能具有相当大的影响。
• Design and Synthesis of Oleanolic Acid Trimers to Enhance Inhibition of Influenza Virus Entry
  作者：Liang Shao、Fan Yang、Yangqing Su、Weijia Li、Jihong Zhang、Huan Xu、Boxuan Huang、Mengsi Sun、Yu Mu、Yuan Zhang、Fei Yu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00374

  日期：2021.11.11

  potency (IC50 in the submicromolar range) against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus that was stronger than that observed with oseltamivir. In addition, these compounds also displayed strong biological activity against A/Hong Kong/4801/2014 and B/Sichuan/531/2018 (BV). The results of hemagglutination inhibition assays and surface plasmon resonance binding assays suggest that these OA trimers may interrupt the

  流感是全球数百万人的主要威胁。进入抑制剂对于开发新的流感治疗策略特别有意义。我们之前发现齐墩果酸 (OA) 是一种温和的流感血凝素 (HA) 抑制剂。在这项工作中，受 HA 作为同源三聚体受体的 3D 结构的启发，我们通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应设计并合成了 15 个具有不同接头和中心区域的 OA 三聚体。所有 OA 三聚体都在体外评估了它们的抗病毒活性，观察到12c、12e、13c和13d表现出强大的效力（IC 50在亚微摩尔范围内）对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的抵抗力强于使用奥司他韦观察到的病毒。此外，这些化合物还对 A/Hong Kong/4801/2014 和 B/Sichuan/531/2018 (BV) 表现出很强的生物活性。血凝抑制测定和表面等离子体共振结合测定的结果表明，这些 OA 三聚体可能会中断流感病毒 HA 蛋白与宿主细胞唾液酸受体之间的相互作
• [EN] SMARCA DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE SMARCA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251971A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of one or more SWI/SNF-related matrix associated actin dependent regulator of chromatin subfamily A (SMARCA) and/or polybromo-1 (PB-1) protein via ubiqitination and/or degradation by compounds. The compounds are bifunctional molecules that link a cereblon-binding moiety to a ligand that binds SMARCA and/or PB1 proteins.

  本发明提供化合物、其药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物调控一个或多个SWI/SNF相关基质相关肌动蛋白依赖的染色质亚家族A（SMARCA）和/或聚溴-1（PB-1）蛋白通过化合物的泛素化和/或降解的方法。这些化合物是双功能分子，将结合到cereblon的部分与结合到SMARCA和/或PB1蛋白的配体连接在一起。
• Radical carbonylation of ω-alkynylamines leading to α-methylene lactams. Synthetic scope and the mechanistic insights
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Mami Tojino、Yoshitaka Uenoyama、Yuka Yonamine、Nozomi Terasoma、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1039/c1ob05145h

  日期：——

  carbonyl group of α,β-unsaturated acyl radicals/α-ketenyl radicals via lone pair–π* interaction, which leads to zwitterionic radical species, (ii) the subsequent proton shift from N to O to give hydroxyallyl radicals, (iii) 1,4-hydrogen shift from O to C, and (iv) β-scission to give lactams with liberation of tin radicals. DFT calculations reveal that the 1,4-hydrogen shifts, the key step of the reaction mechanism

  氢化锡介导的自由基羰基化和环化反应以各种ω-炔基胺为底物进行了研究。在该反应中，获得具有五至八元环的α-亚甲基和α-苯乙烯基亚甲基内酰胺作为主要产物。在氮具有能够给出稳定的自由基的取代基如α-苯乙基的情况下，内酰胺环的形成再次通过α-苯乙基的挤出而发生。加上随后的原甲酸酯化程序（TMSCl plus甲醇），这些反应提供了将CO作为内酰胺羰基并入的α-亚甲基内酰胺的有用入口。在胺不具有充当自由基离去基团的取代基的情况下，选择涉及1，4-H转变的反应过程以最终释放锡自由基。因此，所提出的机理涉及（i）胺氮通过以下方式亲核攻击α，β-不饱和酰基/α-烯基的羰基。孤对-π*相互作用，导致两性离子自由基物种；（ii）随后的质子从N转变为O，得到羟基烯丙基自由基；（iii）1,4-氢从O转变为C，以及（iv）β-断定内酰胺释放锡自由基。DFT计算表明，在通常的反应条件下，反应机理的关键步骤是1，4-氢转移。另一方面，产生内酰胺的S
• Reengineering Antibiotics to Combat Bacterial Resistance: Click Chemistry [1,2,3]-Triazole Vancomycin Dimers with Potent Activity against MRSA and VRE
  作者：Steven M. Silverman、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/chem.201604765

  日期：2017.1.1

  worldwide concern, prompting the urgent development of new effective treatments for antibiotic resistant bacterial infections. Harnessing the benefits of multivalency and cooperativity against vancomycin‐resistant strains, we report a Click Chemistry approach towards reengineered vancomycin derivatives and the synthesis of a number of dimers with increased potency against MRSA and vancomycin resistant

  万古霉素一直被认为是万不得已的药物。它在治疗多种耐药细菌感染，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）方面的效率，对威胁生命的感染具有深远的影响。然而，对万古霉素的抗性的出现是引起全世界广泛关注的原因，这促使对抗生素抗性细菌感染的新的有效治疗方法的紧急开发。利用针对万古霉素抗性菌株的多重价和协同作用的优势，我们报道了针对重新设计的万古霉素衍生物的点击化学方法，以及合成了许多具有增强的抗MRSA和耐万古霉素肠球菌功效的二聚体（VRE； VanB）。通过强大的CuAAC反应，这些半合成的二聚体配体高效连接在一起，证明了高水平的选择性和纯度。