(S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 1163795-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one；(3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1163795-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 393.873
• InChiKey: PQFIXSLSWAKGMP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 Cu(4,4'-dimethylbipyridine)(NO3)2 、 L-d(TCAGGGCCCTGA)₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 、 (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA与镜像DNA相比：调整基于DNA的不对称催化中绝对构型的通用方法

  摘要：

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306232

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme
  作者：Changhao Wang、Yinghao Li、Guoqing Jia、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/c2cc31320k

  日期：——

  A human telomeric G-quadruplex (G4DNA) metalloenzyme, assembled with G4DNA and Cu2+ ions, can catalyze the enantioselective Friedel–Crafts (F–C) reaction in water with good enantioselectivity (up to 75% ee). Furthermore, we found that the absolute configuration and the enantioselectivity of the product largely depend on the conformation and the sequence of G4DNA.

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。
• PNA as Hybrid Catalyst Scaffold Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation
  作者：J. K. Bai、D. Chen、C. Li、H. S. Wang、R. Z. Qiao

  DOI：10.1007/s10562-020-03106-1

  日期：2020.7

  Though with the same sequence as DNA control, dsPNA and hybrid duplexes are less suited for use in asymmetric catalysis due to ligand-Cu 2+ complex does not form highly active and enantioselective hybrid catalysts with PNA-containing scaffolds. CD and UV titration assays indicated that the complex bound to suitable groove and the resulting preferential conformation are the key to catalytic performance

  摘要 双链DNA可以通过与小金属配合物结合形成有效的不对称催化杂化催化剂，引起了人们极大的兴趣。催化微环境和手性转移仍然是一个值得关注的问题。在这里，我们引入肽核酸 (PNA) 链来设计 oligo-dsPNA 和混合 PNA/DNA 作为手性支架来催化 Friedel-Crafts 反应。尽管与 DNA 对照序列相同，但 dsPNA 和混合双链体不太适合用于不对称催化，因为配体-Cu 2+ 复合物不会与含 PNA 的支架形成高活性和对映选择性的混合催化剂。CD 和 UV 滴定分析表明，结合到合适凹槽的复合物和由此产生的优先构象是催化性能的关键，而不仅仅是结合亲和力。