[(R)-1-(3-Furan-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 873869-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(3-Furan-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[3-(furan-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 873869-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: DMOVKIBKGJOWAG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(3-Furan-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到Carbamic acid, [(1R)-1-[3-(2-furanyl)-2,5-dimethoxyphenyl]-2-oxoethyl]-,phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯并环化反应合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.105
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(3-Furan-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(R)-1-(3-Furan-2-yl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯并环化反应合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.105

文献信息

• Synthesis of arylglycines via the Dötz benzannulation reaction
  作者：Shon R. Pulley、Barbara Czakó、Gregory D. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.105

  日期：2005.12

  Arylglycines are biologically active α-amino acids. Our approach toward the synthesis of arylglycines features the Dötz benzannulation reaction between a variety of Fischer chromium carbene complexes 3 and alkyne 4. This leads to the formation of protected arylglycinols 5, which can be transformed to the corresponding N-protected arylglycines.

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。