(3aS,5S,5aS,8aS,9S,10aR)-5,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2-thia-dicyclopenta[a,e]cyclooctene 2,2-dioxide | 801261-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,5aS,8aS,9S,10aR)-5,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2-thia-dicyclopenta[a,e]cyclooctene 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,2S,4S,8R,10S,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,13-dimethyl-6,6-dioxo-5,7,12,14-tetraoxa-6lambda6-thiatricyclo[9.3.0.04,8]tetradecan-2-yl]oxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[[(1S,2S,4S,8R,10S,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,13-dimethyl-6,6-dioxo-5,7,12,14-tetraoxa-6λ6-thiatricyclo[9.3.0.04,8]tetradecan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 801261-04-1
• 化学式: C₂₃H₄₆O₈SSi₂
• 分子量: 538.85
• InChiKey: NBVJOESIEPZHFJ-GNVSMLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,5aS,8aS,9S,10aR)-5,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2-thia-dicyclopenta[a,e]cyclooctene 2,2-dioxide 在 钯 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6S,7S)-7-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylamino)-cyclooctane-1,2,3,4,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  合成C8-糖模拟物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.172
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7R,9S,9aS)-4,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-octahydro-cycloocta[1,3]dioxole-6,7-diol 在 ruthenium trichloride 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(3aS,5S,5aS,8aS,9S,10aR)-5,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2-thia-dicyclopenta[a,e]cyclooctene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成C8-糖模拟物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.172

文献信息

• Synthesis of C8-glycomimetics as potential glycosidases inhibitors
  作者：Olivia Andriuzzi、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.172

  日期：2004.10

  The synthesis of C8-glycomimetics is described from C2-symmetrical polyhydroxylated cyclooctenes derived from carbocyclisation of enantiomerically pure 1,9-dienes by ring closing metathesis. Their obtention notably involved either hydroboration followed by oxidation to carbasugars or to cyclooctanones then reductive amination, or formation of a cis-cyclic sulfate followed by successive introduction

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。