2-[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetic acid | 31207-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetic acid
• 英文别名: rac-13,14,15,16-tetranor-labd-8-en-12-oic acid；rac-13,14,15,16-Tetranor-labd-8-en-12-saeure
• CAS: 31207-68-8；109119-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: FELUSQAFZHWIFA-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl [(4aRS,8aRS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  与甲醛杂Diels-Alder方法相比，通过钯（0）催化的烯丙基铵盐的碳烷氧基化反应可精确合成rac‐Ambrox®。

  摘要：

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900097
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-hex-3ξ-enoic acid ethyl ester 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 2-[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环化同源物 Sesquiterpensäuren。二、全合成立体异构体 dl-Laktone C16H26O2 的构型

  摘要：

  Die säurekatalysierte Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsäure-äthylester liefert drei carbobicyclischestereoisomere racemische Laktone, deren konfigurative Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht Die Laktone mit Schmp。79° 和 Schmp。97° erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp。93° bzw。133°。Für das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910202