2-Prop-2-ynyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-allyl]-malonic acid diethyl ester | 801240-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Prop-2-ynyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-allyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate；diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyprop-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 801240-72-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇S
• 分子量: 408.472
• InChiKey: NVPRIMDRMWWVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-Prop-2-ynyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-allyl]-malonic acid diethyl ester 在 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Electronic Effect of Reactions of π-Allylpalladiums Using 2-Arylsulfonyloxy-3-chloropropenes with Ethyl Malonate and Their Synthetic Utilization

  摘要：

  我们详细研究了在2-芳基磺酰氧基-3-氯丙-1-烯与丙二酸二乙酯的反应过程中，π-烯丙基钯与亲核试剂反应的电子效应。反应速率随着电子吸引效应的增加而增加。我们还展示了使用这些2-芳基磺酰氧基丙-1-烯的一些合成用途。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1322
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-p-toluenesulfonyloxyprop-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Prop-2-ynyl-2-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-allyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Electronic Effect of Reactions of π-Allylpalladiums Using 2-Arylsulfonyloxy-3-chloropropenes with Ethyl Malonate and Their Synthetic Utilization

  摘要：

  我们详细研究了在2-芳基磺酰氧基-3-氯丙-1-烯与丙二酸二乙酯的反应过程中，π-烯丙基钯与亲核试剂反应的电子效应。反应速率随着电子吸引效应的增加而增加。我们还展示了使用这些2-芳基磺酰氧基丙-1-烯的一些合成用途。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1322

文献信息

• A Study on the Electronic Effect of Reactions of π-Allylpalladiums Using 2-Arylsulfonyloxy-3-chloropropenes with Ethyl Malonate and Their Synthetic Utilization
  作者：Kohei Gotoh、Yasutaka Matsuura、Fuminori Hatanaka、Setsuko Sato、Shinzoh Kagabu、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2004.1322

  日期：2004.10

  We have studied in detail the electronic effect on the reactions of π-allylpalladium with nucleophiles during the reactions of 2-arylsulfonyloxy-3-chloroprop-1-ene with diethyl malonate. The reaction rates increase increasing with the electron-withdrawing effects. We have also shown some synthetic utilization using these 2-arylsulfonyloxyprop-1-enes.

  我们详细研究了在2-芳基磺酰氧基-3-氯丙-1-烯与丙二酸二乙酯的反应过程中，π-烯丙基钯与亲核试剂反应的电子效应。反应速率随着电子吸引效应的增加而增加。我们还展示了使用这些2-芳基磺酰氧基丙-1-烯的一些合成用途。