1-methyl-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide | 1277156-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-methyl-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide
• 英文别名: 1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide
• CAS: 1277156-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: UCBDEOKNSQMUOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-methyl-3-phenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的环磺酰胺双还原裂解合成芳基吡咯烷。

  摘要：

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02827
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以936 mg的产率得到1-methyl-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲酸铵的一锅还原Heck反应用于构建环磺酰胺

  摘要：

  报道了一种改进的方法，用于将不饱和磺酰胺转化为其环状饱和对应物。该方法利用一种单一的钯催化剂进行分子内Heck反应和随后的转移氢化，这是在添加甲酸铵后一锅内完成的。因此，报道了十四种结构变化的范围，并且在最佳条件下以通常良好至优异的产率生成加合物。值得注意的是，在化合物28和29的情况下，可以实现对差异取代的二烯的区分，并且仅观察到该过程在空间上受阻更大的前体32下失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.053

文献信息

• An Investigation into the One-Pot Heck Olefination−Hydrogenation Reaction
  作者：Kimberly Geoghegan、Susan Kelleher、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo200023r

  日期：2011.4.1

  Herein is described an operationally simple process concerning the observation that, following either inter-, or intramolecular Heck olefination, stirring of the so formed substituted alkenyl product under an atmosphere of hydrogen efficiently effects alkene hydrogenation. Overall this two-operation, one-pot "reductive Heck" sequence is notable since direct reductive Heck processes, using additives such as formate salts, are restricted to a limited range of substrates. In total 25 examples are reported (yields ranging from 0 to 95%), which were selected in order to probe the scope and limitations of this method. Finally, the utility of this sequence was demonstrated in a short synthesis of the calcimimetic agent, cinacalcet.