1-Methyl-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole] | 1005407-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]
• 英文别名: 1-methyl-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxaphosphole]
• CAS: 1005407-42-0
• 化学式: C₂₃H₁₁F₂₀O₂P
• 分子量: 730.281
• InChiKey: DKNRNMKSOABMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole] 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-bromomethyl-3,3,3',3'-tetrakis(pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[3H,2,1,λ⁵-benzoxaphosphole]
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of O-Equatorial Spirophosphoranes Bearing the Bidentate Ligand Based on Decafluoro-3-phenyl-3-pentanol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)61
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]ethanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以22.1 mg的产率得到1-Methyl-3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]
  参考文献：
  名称：

  一对具有P–OC–C–C四元环的O- fac / O - mer 12-P-6烷基氧杂磷酸盐的合成与表征†

  摘要：

  具有结构特征的六配位有机磷化合物因其高反应性和热不稳定性而很少见。本文中，我们报道了从O-顶基和O-赤道β-羟基烷基膦3和4获得的一对O面和O子午线六配位草酸酯（5B和5D）。这是通过使用邻位取代的芳基骨架上的大体积C 2 F 5-基团来实现的。可能的异构体的相对能量的计算表明5B和5D是热力学产品。尽管它们的形成机理和决定立体选择性的因素仍然不清楚，但它们的分离和结构构象有助于制定一种可行的策略，用于非对映异构六配位有机磷酸酯的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c8sc05158e

文献信息

• Some Reactions of O-Equatorial Spirophosphoranes Bearing the Bidentate Ligand Based on Decafluoro-3-phenyl-3-pentanol
  作者：Yohsuke Yamamoto、Xin-Dong Jiang、Shiro Matsukawa、Hideaki Yamamichi

  DOI：10.3987/com-07-s(u)61

  日期：——
• Synthesis and characterization of a pair of O-<i>fac</i>/O-<i>mer</i> 12-P-6 alkyloxaphosphates with a P–O–C–C four-membered ring
  作者：Xin-Dong Jiang、Yuya Toya、Shiro Matsukawa、Satoshi Kojima、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Rong Shang、Masaaki Nakamoto、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc05158e

  日期：——

  organophosphorus compounds remain rare due to their highly reactive nature and thermal instability. Herein we report the first synthesis of a pair of O-facial and O-meridional hexacoordinate oxaphosphates (5B and 5D) obtained from the O-apical and O-equatorial β-hydroxyalkylphosphoranes 3 and 4. This was achieved by using the bulky C2F5-groups on the ortho-substituted aryl backbone. Calculations of the relative

  具有结构特征的六配位有机磷化合物因其高反应性和热不稳定性而很少见。本文中，我们报道了从O-顶基和O-赤道β-羟基烷基膦3和4获得的一对O面和O子午线六配位草酸酯（5B和5D）。这是通过使用邻位取代的芳基骨架上的大体积C 2 F 5-基团来实现的。可能的异构体的相对能量的计算表明5B和5D是热力学产品。尽管它们的形成机理和决定立体选择性的因素仍然不清楚，但它们的分离和结构构象有助于制定一种可行的策略，用于非对映异构六配位有机磷酸酯的非对映选择性合成。