Methanesulfonic acid (1S,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxyimino)-butyl ester | 537030-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxyimino)-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-5-(oxan-2-yloxyimino)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 537030-18-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₈S
• 分子量: 597.73
• InChiKey: DHOLQVTXIQCAFV-VWEBZXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxyimino)-butyl ester 在 Dowex 50W X₈ 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R,3R,6R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone

  摘要：

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00239-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxyimino)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone

  摘要：

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00239-9