ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-pyridin-2-ylaziridine-2-carboxylate | 1502828-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-pyridin-2-ylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1502828-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZZQFDOWJJPZZPS-QNRNLVPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine 在 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 作用下， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-顺-氮丙啶羧酸酯的手性布朗斯台德酸催化不对称合成。

  摘要：

  我们报告了多组分不对称布朗斯台德酸催化的aza-Darzens反应，该反应不限于特定的芳族或杂环醛。掺入重氮烷基乙酸酯和对高ee值很重要的邻叔丁氧基苯胺，我们优化的反应（即溶剂，温度和催化剂研究）可提供优异的收率（61-98％），并且大部分是> 90％的光学活性顺式氮丙啶。（+）-氯霉素是由市售起始原料分4步产生的。概述了一种尝试性机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201611990

文献信息

• METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US20150166478A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成环氧乙烷的方法，包括同位素标记的环氧乙烷，所述方法包括将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下接触。本发明还涉及通过上述方法制备的环氧乙烷、改性环氧乙烷和环氧乙烷衍生化合物，以及适用于这种方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• [EN] METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET CATALYSEUR POUR LA SYNTHÈSE D'AZIRIDINE
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2013179052A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及一种合成环丙胺的方法，包括同位素标记的环丙胺，所述方法包括在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下，将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物接触。本发明还涉及通过上述方法可制备的环丙胺、改性环丙胺和环丙胺衍生化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• Method and catalyst for synthesising aziridine
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US10259784B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention relates to methods of synthesizing aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成包括同位素标记的氮丙啶在内的氮丙啶的方法，所述方法包括在磷 酰胺或磷酰胺衍生催化剂存在下，将亚胺或其一种或多种前体与重氮化合物接触。本发明还涉及可通过上述方法制备的氮丙啶、改性氮丙啶和氮丙啶衍生化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生催化剂。
• US9732034B2
  申请人：——

  公开号：US9732034B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>N</i> -Aryl-<i>cis</i> -aziridine Carboxylate Esters
  作者：Sean P. Bew、John Liddle、David L. Hughes、Paolo Pesce、Sean M. Thurston

  DOI：10.1002/anie.201611990

  日期：2017.5.2

  We report a multi-component asymmetric Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction which is not limited to specific aromatic or heterocyclic aldehydes. Incorporating alkyl diazoacetates and, important for high ee's, ortho-tert-butoxyaniline our optimized reaction (i.e. solvent, temperature and catalyst study) affords excellent yields (61-98 %) and mostly >90 % optically active cis-aziridines. (+)-Chloramphenicol

  我们报告了多组分不对称布朗斯台德酸催化的aza-Darzens反应，该反应不限于特定的芳族或杂环醛。掺入重氮烷基乙酸酯和对高ee值很重要的邻叔丁氧基苯胺，我们优化的反应（即溶剂，温度和催化剂研究）可提供优异的收率（61-98％），并且大部分是> 90％的光学活性顺式氮丙啶。（+）-氯霉素是由市售起始原料分4步产生的。概述了一种尝试性机制。