(4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-oxazolidine | 172097-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5S)-tert-Butyl 5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 172097-56-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: FQWXPYFCLWKQLB-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-oxazolidine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2-hydroxy butyrates

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of fully protected anti 3-amino-2hydroxybutyrates has been developed. Starting from enantiomerically enriched anti N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-butanediol, after a change in the nitrogen protecting group, the primary alcohol was protected by regioselective reduction of the corresponding p-methoxybenzylidene acetal. Formation of the oxazolidine and deprotection of the primary alcohol followed by oxidation afforded protected alpha-hydroxy-beta-amino acids in good yield. Since the source of asymmetry is a catalytic Sharpless epoxidation, both enantiomeric series are available and the methodology developed here is expected to be of broad applicability.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00309-d
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2,4-trimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2,2-二甲基恶唑烷-5-甲醛的对映选择性合成，是二肽等排物的多用途前体

  摘要：

  高度对映体富集的顺式和反式N -Boc-2,2-二甲基-恶唑烷-5-甲醛是由N -Boc-3-氨基-1,2-链烷二醇有效制备的，可通过Sharpless环氧化方法轻松地以对映体或对映体形式获得。这些化合物已被转化为N- Boc-（S）-γ -[（（S）-1-氨基烷基）-γ-内酯，它们是羟乙烯二肽等排体的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10738-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。