(2R,5S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 744257-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,5S)-1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5-(3-fluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 744257-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFNO₄S
• 分子量: 397.855
• InChiKey: ISAFMSGLCLMBAO-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以0.40 g (99%)的产率得到(2R,5S)-[1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma secretase inhibitors

  摘要：

  这项发明揭示了一种新型的γ-分泌酶抑制剂，其化学式如下： 其中： R1是取代芳基或取代杂环芳基基团； R2是R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基烯基-XC(O)Y、环烷基烯基-X—C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y如本文所定义； 每个R3和每个R3A独立地是H或烷基； R11是芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂环芳基烷基、杂环芳基环烷基、芳基杂环烷基或烷氧基烷基。此外，还公开了使用该发明的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20050085506A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以0.45 g (75%)的产率得到(2R,5S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-(3-fluoro-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma secretase inhibitors

  摘要：

  这项发明揭示了一种新型的γ-分泌酶抑制剂，其化学式如下： 其中： R1是取代芳基或取代杂环芳基基团； R2是R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基烯基-XC(O)Y、环烷基烯基-X—C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y如本文所定义； 每个R3和每个R3A独立地是H或烷基； R11是芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂环芳基烷基、杂环芳基环烷基、芳基杂环烷基或烷氧基烷基。此外，还公开了使用该发明的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20050085506A1

文献信息

• Gamma secretase inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US07256186B2

  公开（公告）日：2007-08-14

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: wherein: R1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R2 is an R1 group, alkyl, —XC(O)Y, alkylene-XC(O)Y, cycloalkylene-X—C(O)—Y, —CH—X—C(O)—NR3—Y or —CH—X—C(O)—Y, wherein X and Y are as defined herein; each R3 and each R3A are independently H, or alkyl; R11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.

  本发明披露了一种新型伽马分泌酶抑制剂，其化学式为：其中：R1是取代芳基或取代杂环芳基基团；R2是R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基- XC(O)Y、环烷基-X—C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y的定义如本文所述；每个R3和每个R3A独立地是H或烷基；R11是芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂环芳基烷基、杂环芳基环烷基、芳基杂环环烷基或烷氧基烷基。本发明还披露了使用本发明中的一个或多个化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1663975A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7256186B2
  申请人：——

  公开号：US7256186B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• [EN] NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GAMMA SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005028440A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: wherein: R1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R2 is an R1 group, alkyl, -XC(O)Y, alkylene-XC(O)Y, cycloalkylene-X-C(O)-Y, -CH-X-C(O)-NR3-Y or -CH-X-C(O)-Y, wherein X and Y are as defined herein; each R3 and each R3A are independently H, or alkyl; R11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.