(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1S)-3-trimethylsilyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one | 663619-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1S)-3-trimethylsilyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1S)-3-trimethylsilyl-1-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one
• CAS: 663619-45-2
• 化学式: C₄₀H₃₉N₂O₃PSi
• 分子量: 654.821
• InChiKey: NJBAYFXRDXZJFI-VDYROPKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1S)-3-trimethylsilyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-Ethynyl-4-(4-methoxy-phenylamino)-3-phenoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮连接的亚氨基正膦合成光学纯的高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了以2-氮杂环丁酮系链的亚氨基正膦为原料的光学纯的致密官能化的γ-内酰胺的合成。从对映体纯的2-氮杂环丁烷酮已经完成了完全手性转移。在-78°C的条件下，将乙炔锂添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，可顺利制得具有出色的非对映选择性的炔丙醇。炔丙醇转化为甲磺酸酯，其通过暴露于叠氮化钠得到相应的叠氮化物。β内酰胺轴承用三苯基膦（TPP）叠氮基侧链的处理，得到λ 5-未分离的-磷腈（亚氨基正膦，膦亚胺）。甲醇钠促进的磷腈β-内酰胺反应通过在四元内酰胺上发生N1-C2键断裂的过程平稳地提供了γ-内酰胺，同时伴随着环的膨胀，然后水解。

  DOI：

  10.1021/jo035623k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R) N-(p-anisyl)-3-phenoxy-4-formylazetidin-2-one 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1S)-3-trimethylsilyl-1-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-ynyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮连接的亚氨基正膦合成光学纯的高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  已经开发了以2-氮杂环丁酮系链的亚氨基正膦为原料的光学纯的致密官能化的γ-内酰胺的合成。从对映体纯的2-氮杂环丁烷酮已经完成了完全手性转移。在-78°C的条件下，将乙炔锂添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，可顺利制得具有出色的非对映选择性的炔丙醇。炔丙醇转化为甲磺酸酯，其通过暴露于叠氮化钠得到相应的叠氮化物。β内酰胺轴承用三苯基膦（TPP）叠氮基侧链的处理，得到λ 5-未分离的-磷腈（亚氨基正膦，膦亚胺）。甲醇钠促进的磷腈β-内酰胺反应通过在四元内酰胺上发生N1-C2键断裂的过程平稳地提供了γ-内酰胺，同时伴随着环的膨胀，然后水解。

  DOI：

  10.1021/jo035623k