3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-diacetoxy-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylimino)-α-D-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose | 909705-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-diacetoxy-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylimino)-α-D-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-acetyloxy-1-benzylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 909705-94-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: HRAWLKXBQDOJJU-RIPUTQHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-diacetoxy-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylimino)-α-D-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylamino)-di-hydroxy-α-L-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-(6S,7R)-diacetoxy-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylimino)-α-D-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s