(1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine | 909779-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentol
• CAS: 909779-75-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: KSWHMQGAWBUNLD-WNBCZPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-penta-acetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylamino)-di-hydroxy-α-L-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (1S,2R,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,7,8-pentahydroxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s

文献信息

• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。