2-diazo-N-(4-bromophenyl)-N-methylacetamide | 1384521-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-(4-bromophenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-diazo-N-methylacetamide
• CAS: 1384521-02-1
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: KPXACWRYDNJXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-(4-bromophenyl)-N-methylacetamide 在 [(S)-(2-phenyl-4-pheox)Ru(CH₃CN)4]PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到5-溴-1-甲基-2-氧吲哚烷
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-甲基苯胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-N-(4-bromophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481

文献信息

• Thermally induced reaction of diazoamides with isatins: A complementary approach to the 3,3′-bioxindole derivatives
  作者：Yang Zheng、Ming Bao、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.053

  日期：2017.8

  An efficient and thermally induced reaction of diazoamide with isatin under mild reaction conditions is described, which provides a complementary approach to the 3,3′-bioxindole in high yields with excellent diastereoselectivity. In comparison to the metal-catalyzed versions, this is the only example under catalyst-free conditions via a non-carbene reaction pathway.

  描述了在温和的反应条件下重氮酰胺与靛红的高效热诱导反应，它为3,3'-bioxindole以高收率和非对映选择性提供了一种补充方法。与金属催化的版本相比，这是在无催化剂条件下通过非卡宾反应途径的唯一例子。
• NBS-mediated dinitrogen extrusion of diazoacetamides under catalyst-free conditions: practical access to 3-bromooxindole derivatives
  作者：Xiangbo Wang、Kuiyong Dong、Bin Yan、Cheng Zhang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ra16868j

  日期：——

  A synthetically useful reaction via NBS-mediated dinitrogen extrusion of N-aryl diazoacetamides under catalyst-free conditions is disclosed, which gives the 3-bromooxindoles in high to excellent yields with high selectivity via a non carbene process.

  一种合成有用的反应通过NBS介导的催化剂自由条件下的N-芳基重氮乙酰胺的二氮化物挤出被揭示，该反应以高产率至极好产率高选择性地给出3-溴氧吲哚，通过非卡宾过程实现。
• Rhodium(ii) catalyzed diastereoselective reactions of diazoacetamides with isatins: an efficient approach to 3-hydroxy-3,3′-bioxindoles
  作者：Ming Li、Li Zan、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c2ob26580j

  日期：——

  The 3,3′-bioxindole derivatives were constructed in a single step via an efficient Rh2(OAc)4 catalyzed reaction of diazoacetamides with isatins. This novel method provides an alternative pathway towards 3-hydroxy-3,3′-bioxindoles in good yield (up to 78%) with high diastereoselectivity (up to 95 : 5).

  3,3′-双吲哚衍生物通过高效的Rh2(OAc)4催化反应，在单一步骤中由二氮乙酰胺与异靛生成。这种新方法为合成3-羟基-3,3′-双吲哚提供了一种替代路线，产率可高达78%，并具有较高的非对映选择性（可达95∶5）。
• Multicomponent Assembly of Complex Oxindoles by Enantioselective Cooperative Catalysis
  作者：Ru‐Yu Hua、Si‐Fan Yu、Xiao‐Ting Jie、Huang Qiu、Wen‐Hao Hu

  DOI：10.1002/anie.202213407

  日期：2022.12.19

  Ternary catalysis enabled the three-component reaction of N-aryl diazoamides, aldehydes, and enamines/indoles, providing access to polyfunctionalized oxindoles in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (>90 examples, up to 94 % yield, 99 % ee, and >20 : 1 dr). The reaction involves the assembly of two highly reactive intermediates generated in situ by orthogonal

  三元催化使 N-芳基重氮酰胺、醛和烯胺/吲哚的三组分反应成为可能，以良好的收率获得多官能化的羟吲哚，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（>90 个例子，高达 94% 的收率，99% ee，和>20：1 博士）。该反应涉及在温和且操作简单的反应条件下通过正交催化过程原位生成的两种高反应性中间体的组装。
• Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles
  作者：Kuiyong Dong、Bin Yan、Sailan Chang、Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01286

  日期：2016.8.5

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.