N-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)formamide | 1444155-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)formamide
• CAS: 1444155-39-8
• 化学式: C₁₃H₉BrFNO
• 分子量: 294.123
• InChiKey: FRBKUOVUGLGXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)formamide 、 2-硝基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到N-(2'-nitro-[1,1-biphenyl]-4-yl)-N-(4-fluorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  量化空间取代效应。

  摘要：

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006943
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  量化空间取代效应。

  摘要：

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006943

文献信息

• Electrostatic Modulation of Aromatic Rings via Explicit Solvation of Substituents
  作者：Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Ioulia K. Mati、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1021/ja402566w

  日期：2013.7.10

  implicated as playing a major role in modulating electrostatic interactions via through-space and polarization effects, but these phenomena are often hard to dissect. By using synthetic molecular torsion balances and a simple explicit solvation model, we demonstrate that the solvation of substituents substantially affects the electrostatic potential of aromatic rings. Although polarization effects are

  溶剂效应被认为在通过空间效应和极化效应调节静电相互作用中起主要作用，但这些现象通常很难剖析。通过使用合成分子扭转平衡和简单的显式溶剂化模型，我们证明取代基的溶剂化显着影响芳环的静电势。虽然极化效应很重要，但我们表明一个简单的附加空间模型也提供了对实验数据的合理解释。结果提供了对溶剂结构的见解，并可能有助于开发计算成本低廉的溶剂模型。