4,7-diphenyl-1H-indole | 1403612-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1403612-07-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: CQFFKPFWALWETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diphenyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(4,7-diphenylindol-3-yl)-4,7-diphenylindolinium
  参考文献：
  名称：

  吡咯周围稠合芳烃环结构形成 4,7-取代吲哚

  摘要：

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200644
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到4,7-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯周围稠合芳烃环结构形成 4,7-取代吲哚

  摘要：

  一种合成 4,7-二芳基吲哚和 4,7-二（噻吩-2-基）吲哚的方法，该方法采用在 1,4-二芳基酸催化重排中在现有吡咯上构建稠合苯环的策略-1,4-二(吡咯-2-基)丁-2-炔和1,4-二(吡咯-2-基)-1,4-二(噻吩-2-基)丁-2-炔，分别呈现。在存在 TFA（30 当量）的情况下，4,7-二芳基吲哚在 240 K 下发生热力学平衡的二聚化，如 1H NMR 光谱所确定并由 DFT 计算证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200644

文献信息

• Total synthesis of (±) aspidostomide B, C, regioisomeric N-methyl aspidostomide D and their derivatives
  作者：Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151040

  日期：2019.9

  A full account of the total synthesis of aspidostomide B, C, their analogues and our synthetic efforts towards the synthesis of aspidostomide D, which led to the synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D, its analogues via epoxide opening strategy is presented. The synthesis of regioisomeric N-methyl aspidostomide D involves an efficient, five-step sequence, with 36.3% overall yield, starting

  全面介绍了杀虫威B，C，其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力，该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始，区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列，总收率达36.3％。该方案的关键特征是分子内环化，脱水，氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环，以提供标题化合物。
• Formal [4+2] Reaction between 1,3-Diynes and Pyrroles: Gold(I)-Catalyzed Indole Synthesis by Double Hydroarylation
  作者：Yuka Matsuda、Saori Naoe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201405903

  日期：2015.1.19

  Indole synthesis by a gold(I)‐catalyzed intermolecular formal [4+2] reaction between 1,3‐diynes and pyrroles has been developed. This reaction involves the hydroarylation of 1,3‐diynes with pyrroles followed by an intramolecular hydroarylation to give the 4,7‐disubstituted indoles. This reaction can also be applied to the synthesis of carbazoles when indoles are used as the nucleophiles instead of

  已开发了由金（I）催化的1,3-二炔与吡咯之间的分子间形式[4 + 2]反应的吲哚合成。该反应涉及将1,3-二炔与吡咯进行加氢芳基化反应，然后进行分子内加氢芳基化反应，得到4,7-二取代的吲哚。当吲哚代替吡咯用作亲核试剂时，该反应也可用于咔唑的合成。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。