1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester | 140137-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)acetate；ethyl (1,5,5-trimethylcyclohex-2-ene)-1-acetate；Ethyl 2-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 140137-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: FZIGNQVLROMCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-acetic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-ethyl [2-methyl-4-oxo-5-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pentan-2-yl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Construction of Quaternary Centres and Polycyclic Structures

  摘要：

  各种黄酸盐通过黄酸与电亲烯烃的共轭加成而制得，以分子内或分子间的方式加成到烯烃上，允许直接引入季铵中心并构建多环结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37110
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna Adusumilli, Nagaraju Sankuratri, Kondaiah Paturu, Tetrahedron, 51 (1995) N 6, S 1809-1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of microwave heating technique for rapid synthesis of γ,δ-unsaturated esters
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、Paturu Kondaiah

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01058-8

  日期：1995.2

  The use of microwave heating technique for the acceleration of ortho ester Claisen rearrangement (a three step transformation) is described. Irradiation of a DMF solution of the allyl alcohol , triethyl orthoacetate and propionic acid (catalytic) in an Erlenmeyer flask for 10 minutes in a microwave oven generated the ester in 83% yield. Analogously, ortho ester Claisen rearrangement of a variety of

  描述了使用微波加热技术加速原酸酯克莱森重排（三步转化）。将烯丙醇，原乙酸三乙酯和丙酸的DMF溶液在微波炉中在锥形烧瓶中辐射10分钟（生成酯），产率为83％。类似地，原酸酯克莱森多种烯丙基和炔丙基醇的重排（，）得以实现。在15分钟内通过两个烯丙醇部分的原酸酯Claisen重排（涉及六个步骤）由2-丁炔-1,4-二醇（）形成二酯，证明了微波加热技术的多功能性。
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。
• Lithium–liquid ammonia mediated carbocyclisation of δ,ε-unsaturated esters: annulation of cyclopentanones
  作者：A. Srikrishna、S.S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.164

  日期：2004.1

  Lithium–liquid ammonia mediated carbanion cyclisation of δ,ε-unsaturated esters leading to cyclopentanes, fused as well as spiro, via annulation is described.

  描述了锂-液氨介导的δ，ε-不饱和酯的碳环化，通过环化反应生成环戊烷，以及稠合和螺环化。
• Lactones. Part 16: Lactonization of γ,δ-epoxy esters with p-toluenesulfonic acid monohydrate
  作者：Czesław Wawrzeńczyk、Małgorzata Grabarczyk、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01052-4

  日期：2003.8

  The reaction of cyclic γ,δ-epoxy esters with p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. The reaction carried out in benzene or methylene chloride gave tosyloxy lactones as product. The ethoxy or methoxy lactones were obtained when ethanol or methanol were used as solvent. A mechanism of this lactonization is proposed.

  描述了环状γ，δ-环氧酯与对甲苯磺酸一水合物的反应。在苯或二氯甲烷中进行反应，得到甲苯磺酰氧基内酯作为产物。当使用乙醇或甲醇作为溶剂时，获得乙氧基或甲氧基内酯。提出了这种内酯化的机制。
• Winska; Wawrzenczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1887 - 1897
  作者：Winska、Wawrzenczyk

  DOI：——

  日期：——