4,5,6,7-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-3H-azepine | 658713-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-3H-azepine
• CAS: 658713-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: MUDRNTXMEBKPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-3H-azepine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(1-Adamantyl)-1-methyl-azepane
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)环己烷-1-醇 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024