(1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide | 1072195-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide
• CAS: 1072195-22-2
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₆Si
• 分子量: 527.817
• InChiKey: WVTLGCFPLUGFPZ-KTCBLJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide 、 1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,10a-decahydrophenanthrene-2-carboxamide 在 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1R,2S,4aS,4bR,7S,8aR,10R,10aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-N-methoxy-7-(methoxymethoxy)-N,4b,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cassaine 通过 Transannular Diels-Alder 反应的全合成

  摘要：

  描述了使用跨环 Diels-Alder (TADA) 反应作为关键结构的 (+)-cassaine (1) 的全合成。该策略始于 Evans 的恶唑烷 8，这是用于目标分子总立体化学结果的唯一手性来源。关键中间体 3 由 8 个分 10 步获得，总产率为 40%。经过广泛的优化，两端的 3 与另一个功能密集的伙伴 2 偶联，然后在大环 4 上进行 TADA 反应，干净地提供了三轮车 5。预计 5 中的立体化学结果是通过最低能量的过渡态 T4。立体选择性还原、硼氢化和甲基铜酸 1,4-加成以及其他一些功能性互变将 5 转化为关键中间体 37。

  DOI：

  10.1021/ja805097s