(R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-fluorophenyl)-6-phenylhex-3-ene | 1207609-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-fluorophenyl)-6-phenylhex-3-ene
• CAS: 1207609-76-4
• 化学式: C₂₄H₃₃FOSi
• 分子量: 384.609
• InChiKey: HUHKVCXUXNHJHL-GWECRGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylhex-4-en-3-yl pyridine-2-carboxylate 、 对溴氟苯 在 叔丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4-fluorophenyl)-6-phenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  用衍生自芳基-，烯基-，呋喃基和噻吩基-锂的铜试剂高效取代烯丙基吡啶甲酸

  摘要：

  用衍生自苯基铜的试剂取代光学活性的烯丙基吡啶甲酸顺式R 1 -CH（OC（O）（2-Py））CH CHR 2（R 1 =（CH 2）2 Ph，R 2 = CH 2 OTBS）MgBr 2（3当量）高度促进了无盐PhLi（2当量）和CuBr·Me 2 S（分别为2和1当量），产生区域和立体选择性的抗S N 2'产物。事实证明，该试剂体系与几种吡啶甲酸（R 1，R 2：Ph（CH 2）2，PMBO（CH）2）3，Me，TBSOCH 2，PMBOCH 2，c -Hex）。此外，事实证明，由ArLi制备的芳基铜试剂可通过锂-卤素交换制得，与存在的MgBr 2交换量比交换产生的LiX量大的MgBr 2兼容。2-MeOC：取代不与芳基上铜板（Ar'的空间位阻干扰6 ħ 4，2,6-（MOMO）2 -4-MEC 6 ħ 2，2,6-ME 2 ç 6 ħ 3等）。同样，立体定义的顺式和反式烯基，呋喃基和噻吩基试剂可有效地产生相应的抗S

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.052