(1E,4R)-1-iodo-2-methylhept-1-en-4-ol | 1018689-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,4R)-1-iodo-2-methylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (R,E)-1-iodo-2-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 1018689-72-9
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: UCBUVBWVCJIYDV-HYDMIIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4R)-1-iodo-2-methylhept-1-en-4-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R,E)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 (+)-(R)-1-heptyn-4-ol 在 Schwartz's reagent 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到(1E,4R)-1-iodo-2-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Multifaceted Phosphate Tether:  Application to the C15−C30 Subunit of Dolabelides A−D

  摘要：

  Construction of the C15-C30 subunit of dolabelide utilizing a temporary phosphate tether is described. Two routes are reported that make use of the orthogonal protecting- and leaving-group properties innate to phosphate esters. One route relies on a selective terminal oxidation, while a second utilizes a CM/selective hydrogenation sequence. Both routes depend on a highly regio- and diastereoselective cuprate addition to set the requisite stereochemistry at C22.

  DOI：

  10.1021/ol8001865